3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde | 118788-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde
• CAS: 118788-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: BIJCMWRFORRGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  制备物可衍生出二氢-4,7异氰酸酯等，并初步活化了艾尔加德·德阿尔森斯和德·阿尔西亲电试剂

  摘要：

  通过乙炔二甲醛单缩醛的两种途径制备4，7-二氢异吲哚衍生物。当在中性条件下与亲电烯烃和炔烃反应时，它们会引起Diels-Alder和拟Michael加成-取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85325-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(Diethoxymethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(bromomethyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  制备物可衍生出二氢-4,7异氰酸酯等，并初步活化了艾尔加德·德阿尔森斯和德·阿尔西亲电试剂

  摘要：

  通过乙炔二甲醛单缩醛的两种途径制备4，7-二氢异吲哚衍生物。当在中性条件下与亲电烯烃和炔烃反应时，它们会引起Diels-Alder和拟Michael加成-取代反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85325-5

文献信息

• Dibenzoporphycene - Platform for the Generation of Fused Porphycenes
  作者：Wolfgang Brenner、Norbert Jux

  DOI：10.1002/ejoc.201403067

  日期：2015.1

  Fused porphycenes have attracted growing interest in recent years. However, the molecules generated to date suffer from different drawbacks such as multistep syntheses, low yields, and the lack of a convenient synthetic strategy. Here, we present our latest results concerning the synthesis of a suitable platform for the generation of large fused porphycenes.

  近年来，稠合卟啉越来越引起人们的兴趣。然而，迄今为止生成的分子存在不同的缺点，例如多步合成、产率低和缺乏方便的合成策略。在这里，我们展示了我们关于合成生成大稠合卟啉的合适平台的最新结果。
• Method for Synthesis of Tetrabenzoporphyrin Precursor for Use in Organic Electronic Devices
  作者：Seung-Doo Jeong、Bokki Min、Song Yun Cho、Changjin Lee、Bo Keun Park、Ki-Seok An、Jongsun Lim

  DOI：10.1021/jo300831u

  日期：2012.9.21

  We developed a new synthetic method for bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD)-fused porphyrin (1), a tetrabenzoporphyrin (TBP, 2) precursor that is well-known as a good material for use in organic electronic devices. The newly developed method synthesizes the BCOD-fused pyrrole intermediate (which is the most important intermediate in synthesizing BCOD-fused porphyrin) in a simpler and easier manner than

  我们开发了一种新的合成方法，用于合成双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合的卟啉（1），这是一种四苯并卟啉（TBP，2）的前体，众所周知，它是用于有机电子设备的良好材料。与其他现有方法相比，新开发的方法以更简单，更轻松的方式合成了BCOD稠合的吡咯中间体（这是合成BCOD稠合的卟啉最重要的中间体），因此，该新方法可以有效地合成TBP前体。
• STEPHAN, DOMINIQUE;GORGUES, ALAIN;LE, COQ ANDRE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1025-1028
  作者：STEPHAN, DOMINIQUE、GORGUES, ALAIN、LE, COQ ANDRE

  DOI：——

  日期：——