(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester | 196491-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-(2-nonyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanoate
• CAS: 196491-84-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄Si
• 分子量: 434.692
• InChiKey: KMNXPZPQPLDXLS-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g
• 作为产物：
  描述：

  5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-oxo-pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-(2-nonyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A silicon controlled total synthesis of the antifungal agent (+)-preussin

  摘要：

  以二甲基（苯基）硅基作为遮蔽羟基的介酸酐实现了 (+)-preussin 的立体选择性全合成，该羟基还限制了消除反应、立体定向氢化和酯烯醇烷基化，并促进了 Curtius 反应。

  DOI：

  10.1039/a703387g

文献信息

• Desymmetrization of 3-dimethyl(phenyl)silyl glutaric anhydride with Evans’ oxazolidinone: an application to stereocontrolled synthesis of the antifungal agent (+)-preussin
  作者：Rekha Verma、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/a808840c

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of (+)-preussin (1) has been achieved from the σ-symmetric 3-dimethyl(phenyl)silyl substituted glutaric anhydride 4 featuring its desymmetrization using Evans’ oxazolidinone 10. The first homochiral intermediate, the glutarate half-ester 9 was obtained from both the diastereoisomeric acids 11a and 12a in a convergent fashion. The dimethyl(phenyl)silyl group is not

  （+）-普鲁酶（1）的立体选择性全合成是由σ-对称的3-二甲基（苯基）甲硅烷基取代的戊二酸酐4实现的，其特征在于使用Evans的恶唑烷酮10进行不对称化。从非对映异构酸11a和12a以收敛的方式获得酯9。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还限制了消除反应并促进了库尔蒂斯反应。它还stereodirects烯醇酯18的烷基化和中间Δ的氢化1吡咯啉5。