3-氯苯腈 | 766-84-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯腈
• 中文别名: 间氯氰苯；3-氯苯甲腈；3-氯苄腈；间氯苯腈；间氯苯睛；间氯苯甲腈
• 英文名称: 3-chloro-benzonitrile
• 英文别名: m-chlorobenzonitrile；meta-chloro-benzonitrile；3-Chlorobenzonitrile
• CAS: 766-84-7
• 化学式: C₇H₄ClN
• mdl: MFCD00001798
• 分子量: 137.568
• InChiKey: WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(lit.)
• 沸点：
  94 °C (11 mmHg)
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  207 °F
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R21/22,R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DI2600000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-氯苯甲腈
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H4ClN
分子式
: 137.57 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 38 - 40 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
97.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 800 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DI2600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-氯苯腈是一种重要的化工原料，广泛用于制造药物、合成纤维和塑料，并应用于电镀、钢的淬火以及选矿等工业。

制备

由3-氯碘苯制备3-氯苯腈：在氮气氛围下，将20 mol％的氯化铜（3.4 mg）和磁子加入到事先烘烤过的10 mL玻璃耐压管中。随后依次加入N,N-二甲基甲酰胺（0.5 mL）、3-氯碘苯（0.125 mmol，1.0 当量，29.8 mg）和二乙氧基甲基硅烷（3.0 当量，50.4 mg）。密封耐压管后，移除管内空气并充入二氧化碳（5.0 当量，15 mL）和氨气（5.0 当量，15 mL）。添加完毕后，将玻璃耐压管置于预热到160℃的金属模块中搅拌10小时。待反应结束后，冷却至室温并缓慢释放压力。使用十二烷作为内标，通过气相色谱的工作曲线确定3-氯苯腈产率为86％。

化学性质

白色结晶体，熔点为40-42℃。

用途

用作医药、农药和染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 Ir(ppy)₂(NacNac^NMe₂) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  强还原性铱光敏剂对未活化底物的光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化已成为合成有机化学中的一种强大策略，但难以还原的底物要么需要复杂的反应条件，要么根本不适合光氧化还原转化。在这项工作中，我们表明，具有富电子β-二酮亚胺（NacNac）辅助配体的强双环金属化铱光还原剂能够以非常简单的反应条件（仅需要一种牺牲试剂）对具有挑战性的底物进行高产率的光氧化还原转化。使用蓝色或绿色可见光激活，我们展示了各种反应，包括加氢脱卤、环化、分子内自由基加成和通过自由基介导途径的异戊二烯化，优化的条件仅需要光催化剂和牺牲还原剂/氢原子供体。许多这些反应涉及有机溴化物和有机氯化物底物，这些底物过去在光氧化还原催化中的用途有限。这项工作为光氧化还原催化底物范围的持续扩大铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d0sc06306a
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-3-氯苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-氯苯腈
  参考文献：
  名称：

  A green and efficient access to aryl nitriles via an electrochemical anodic oxidation

  摘要：

  The nitrile functionality is a key building block in synthetic chemistry, and has wide applications in pharmaceuticals. However, traditional methodologies for the synthesis of nitriles are limited to harsh reaction conditions. Herein, we report a new and efficient access to aryl nitriles by an electrochemical synthesis. Compared with the conventional synthetic methods, this electrochemical synthesis is more environmentally friendly and easier to handle. (C) 2014 Zheng-Gen Zha and Zhi-Yong Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.024
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1-(2-甲基苯基)肼 、 ethyl 3-chlorobenzimidate 、 盐酸 、 钠 、 乙醇 在 乙醇 、 3-氯苯腈 、 乙醚 、 disodium;carbonate 、 盐酸 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-5-o-tolyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,2,4-triazole derivatives

  摘要：

  以下是公式I的新型1-烷基-3,5-二取代-1,2,4-三唑衍生物：##STR1## 其中，R可以代表苯基；苯基被选自(C.sub.1-4)烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基或叔-丁基，(C.sub.1-4)烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、异丁氧基或叔-丁氧基，氟、氯、溴、硝基、氨基、氰基、氨甲酰基、羧基、羟甲基、亚甲二氧基和三氟甲基的基团取代；二氯苯基；二甲氧基苯基；3,4,5-三甲氧基苯基；R.sub.1可以代表苯基，苯基被选自上述定义的(C.sub.1-4)烷基，(C.sub.1-4)烷氧基，如上所述；氟、氯、溴、羟甲基、(C.sub.2-4)脂肪酰氧甲基，例如乙酰氧甲基、丙酰氧甲基或丁酰氧甲基，氨甲酰氧甲基，溴甲基和二甲氨基甲基的基团取代；二甲基苯基；二甲氧基苯基；同时被o-羟甲基和氯取代的苯基；R.sub.2代表上述定义的(C.sub.1-4)烷基；前提是R和R.sub.1不能同时代表苯基；进一步前提是，当R为苯基时，R.sub.1不能为对-氯苯基；以及它们的制备方法。本发明的化合物具有中枢神经系统抑制剂的用途。它们特别适用于镇静剂和催眠剂。本发明的一些化合物也可用作缓解焦虑的手段。

  公开号：

  US04119635A1

文献信息

• 신규한 셀레늄 고리 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102037409B1

  公开（公告）日：2019-10-28

  2개 이상의 질소와 셀레늄이 고리 원소를 이루는 방향족 고리 화합물인 반응물질 1과, 적어도 이중 결합 이상의 결합을 갖는 반응물질 2를 로듐 촉매 반응 하에 반응시키는 단계; 및 상기 반응에 따라 상기 2개 이상의 질소위치에 상기 이중 결합 이상의 결합을 갖는 원소가 고리 원소로 첨가되어 셀레늄 고리 화합물이 합성되는 단계를 포함하며, 상기 반응물질 1 이고, 상기 반응물질 2는 알카인, 알켄, 나이트릴, 다이엔 결합 중 어느 하나를 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 셀레늄 고리 화합물 합성 방법이 제공된다. (상기 R1, R2는 각각 수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알키닐기, 탄소수 6 내지 12의 치환되거나 치환되지 않은 아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 12의 헤테로아릴기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나이며, 상기 R1과 R2는 서로 연결되어 융합고리를 형성될 수 있음)

  2个以上的氮和硒形成环元素的芳香环化合物的反应物质1，至少具有双键以上的键合的反应物质2在铑催化反应下反应的步骤；以及根据所述反应，在所述2个以上的氮位置上，具有双键以上的键合的元素被添加为环元素以合成硒环化合物的步骤，其中所述反应物质1，并且所述反应物质2是包含碱金属，烯烃，腈，二烯键中的任何一种的化合物的硒环化合物合成方法，其特征在于提供。 （其中R1，R2分别为氢，卤素，1到10个碳原子的烷基，1到10个碳原子的烯基，1到10个碳原子的烷基，6到12个被取代或未被取代的芳基，5到12个被取代或未被取代的杂环芳基和1到10个烷氧基中的任何一个，其中R1和R2可以相互连接以形成融合环）
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• A mild and efficient method for the conversion of aldehydes into nitriles and thiols into disulfides using an ionic liquid oxidant
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahboobe Nouzarian

  DOI：10.1007/s11164-014-1562-4

  日期：2015.7

  mild and high yielding method for the conversion of various aldehydes to nitriles has been developed using an ionic liquid reagent, hexamethylene bis( N -methylimidazolium) bis(dichloroiodate) (HMBMIBDCI), in combination with aqueous ammonia in CH3CN at room temperature. Moreover, the treatment of aromatic and aliphatic thiols with HMBMIBDCI resulted in the corresponding disulfides in solvent-free condition

  使用离子液体试剂六亚甲基双（ N- 甲基咪唑鎓）双（二氯碘酸盐）（HMBMIBDCI）并与氨水在CH 3 CN中混合，开发了一种简单，温和且高收率的方法，可将各种醛转化为腈 。室内温度。此外，用HMBMIBDCI处理芳香族和脂肪族硫醇会在室温下在无溶剂条件下产生相应的二硫化物。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的

表征谱图