5-氯-2-碘苯甲腈 | 549547-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-碘苯甲腈
• 中文别名: 5-氯-2-碘苯腈
• 英文名称: 5-chloro-2-iodobenzonitrile
• CAS: 549547-88-8
• 化学式: C₇H₃ClIN
• 分子量: 263.465
• InChiKey: JNVZEQIFNGDCMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯甲腈 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-5-chloro-1-((5-chloro-3-(2,6-dimethylphenyl)-2H-isoindol-1-yl)(4-nitrophenyl)methylene)-3-(2,6-dimethylphenyl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  碳催化官能化腈的钯催化串联CC活化/环化反应：苯并双嘧啶的合成。

  摘要：

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02478
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氯-2-碘苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  超电子供体 2-氮杂烯丙基阴离子能够构建异喹啉

  摘要：

  本文介绍了“超级电子给体”(SED) 2-氮杂烯丙基阴离子在串联还原/自由基环化/自由基偶联/芳构化方案中的应用，可快速构建异喹啉。这种不含过渡金属的方法的价值通过以良好的官能团耐受性和收率制备的范围广泛的异喹啉乙胺突出。还进行了操作上简单的克级合成，确认了可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00140

文献信息

• Design, syntheses and evaluations of novel indole derivatives as orally selective estrogen receptor degraders (SERD)
  作者：Jiaqiang Dong、Tie-lin Wang、Jianyu Lu、Charles Z. Ding、Lihong Hu、Guoping Hu、Huijun He、Xu Zeng、Xiaoting Li、Deheng Sun、Yingjie Zhu、Liang Shen、Qingyang Gu、Chi-chung Chan、Yuanfeng Xia、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127601

  日期：2020.11

  prolonged progression free survival of ER+ breast cancer patients. However, current SERD suffers from limited bioavailability, therefore is given as systemic injection. In this paper, we report herein a novel indole series compounds with nanomolar range ER degradation potencies and oral systemic exposures. Selected compounds suppressed tumor growth in vivo in ER+ MCF7 breast cancer CDX model via p.o. administration

  大多数雌激素受体（ER）+乳腺癌都依赖于ER信号通路来发展。SERD氟维司群的临床应用可有效降解ER，阻断其功能并延长ER +乳腺癌患者的无进展生存期。然而，目前的SERD具有有限的生物利用度，因此被认为是全身性注射。在本文中，我们在此报告了一种新型的吲哚系列化合物，具有纳摩尔范围的ER降解能力和口服全身暴露。选定的化合物通过口服给药在ER + MCF7乳腺癌CDX模型中抑制了体内肿瘤的生长。所有这些数据都支持对该类似物的进一步优化，以开发出临床前候选药物作为ER +乳腺癌治疗的口服SERD。
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Insertion of Secondary Amines with 2-Alkynylbenzonitriles: Synthesis of Aminoisoindoles
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Leping Xie、Keting Shen、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201801252

  日期：2018.12.4

  A lanthanide‐catalyzed intermolecular hydroamination of 2‐alkynylbenzonitriles with secondary amines has been disclosed, providing a streamlined access to a range of aminoisoindoles in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include high bond‐formation efficiency, mild reaction conditions, 100 % atomic efficiency and good functional group tolerance. This methodology has

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。
• Novel complex crystal structure of prolyl hydroxylase domain-containing protein 2 (PHD2): 2,8-Diazaspiro[4.5]decan-1-ones as potent, orally bioavailable PHD2 inhibitors
  作者：Guanghui Deng、Baowei Zhao、Yingli Ma、Qiongfeng Xu、Hailong Wang、Liuqing Yang、Qing Zhang、Taylor B. Guo、Wei Zhang、Yang Jiao、Xin Cai、Jinqiang Zhang、Houfu Liu、Xiaoming Guan、Hongtao Lu、Jianing Xiang、John D. Elliott、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.046

  日期：2013.11

  enzyme with its inhibitor, the 2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one analogue 4b. The widely reported salt bridge between Arg383 of the enzyme and its inhibitors in all complex structures published thus far was not observed in our case. In our complex structure compound 4b forms several novel interactions with the enzyme, which include a hydrogen bond with Arg322, a π-cation interaction with Arg322, a π–π stacking

  我们发现了PHD2酶及其抑制剂2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one类似物4b的新型复杂晶体结构。迄今为止，在我们的案例中未观察到广泛报道的酶Arg383及其抑制剂在所有复杂结构中的盐桥。在我们的复杂结构中，化合物4b与酶形成了几种新颖的相互作用，包括与Arg322的氢键，与Arg322的π阳离子相互作用，与Trp389的π-π堆积以及与His313​​的π-π堆积。在结构信息的指导下，对2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one系列进行了SAR研究，从而发现了具有高效力和良好口服药代动力学特征的化合物9p。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017172802A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The invention provides compounds having the general formula I: (i) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, ring B, R1, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有一般式I的化合物：(i)及其药用盐，其中变量RA，RAA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，环B，R1和RN的含义如本文所述，并含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。