2-[[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methylamino]-diethoxyphosphorylmethyl]-5-nitrophenol | 946433-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methylamino]-diethoxyphosphorylmethyl]-5-nitrophenol
• CAS: 946433-62-1
• 化学式: C₃₁H₄₅N₂O₆P
• 分子量: 572.682
• InChiKey: OIIZBHWROJHQBB-QQHHZECBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((((1R,4aS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl)methyl)imino)methyl)-5-nitrophenol 、 亚磷酸二乙酯 反应 6.0h， 以66.2%的产率得到2-[[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methylamino]-diethoxyphosphorylmethyl]-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel α‐aminophosphonates from diterpenic dehydroabietylamine
  作者：Xiaoping Rao、Zhanqian Song、Ling He

  DOI：10.1002/hc.20471

  日期：2008.7

  A series of novel α-aminophosphonates were synthesized from diterpenic dehydroabietylamine, and their structures were characterized by IR, 1H NMR, and 31P NMR spectroscopy. Their antitumor activities against SMMC7721 liver cancer cells were evaluated by the MTT method. Compounds 4 and 6 exhibited higher activities even at very low concentrations, and the inhibition ratios reached 75% and 79% at 0.1

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471