methyl 2-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate | 1447814-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1447814-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₃
• 分子量: 316.784
• InChiKey: QLDOUPUFSWOYOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl 2-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  用于通过电子供体-受体复合物形成合成γ-酮酯的光致脱氨基烷基化

  摘要：

  已经开发出可见光诱导的卡特里茨基盐与甲硅烷基烯醇醚的脱氨基烷基化。该反应可以通过电子供体-受体络合物的形成有效地进行，避免使用贵金属络合物或合成复杂的有机染料。在温和直接的条件下，成功获得了一系列具有良好官能团耐受性和相容性的功能化γ-酮酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02499

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。