5-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 207518-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazine-6-carboxylate
• CAS: 207518-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 456.507
• InChiKey: QYLIDPJYMLISGG-VOMCLLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(E)-3-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-{methylsulfanyl-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-hydrazono]-methylsulfanyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-2-methylsulfanyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3,4]thiadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 2-Methylthio-4-trifluroacetyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazines into α,β-Unsaturated Esters via Carbanion-Induced Ring Opening and Desulfurization

  摘要：

  一种方便的方法可以将2-甲基硫代-5,6-二氢-4H-1,3,4-噁二唑啉1转化为α,β-不饱和酯。该过程包括对1进行三氟乙酰化、由碳阴离子诱导的三氟乙酰酰胺2的开环，以及还原去除所得到的S-烯基肼基二硫酸酯3的异原子官能团。将3在水相环境下与碱处理，也得到了相应的6-烷基烯基-4H-1,3,4-噁二唑啉-5-酮6。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.329