(3RS,4RS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylhexanoic acid | 121441-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylhexanoic acid
• CAS: 121441-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: GGFYSXXYFOMTHB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylhexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 二甲基二环氧乙烷 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对未活化 C−H 键区域选择性分子内氧化的影响：取代四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  我们之前报道的分子内 δ 选择性 CH 键氧化由二氧杂环己烷原位生成，为四氢吡喃的合成提供了一种新方法。为了以立体选择性的方式合成取代的四氢吡喃，我们研究了酮的 α-、β-和 γ-位点的烷基、氮和氧取代基对分子内 CH 键氧化反应的立体选择性的影响。在α-、β-或γ-位点具有甲基的酮1-4 显示出与通过考虑过渡态中的空间相互作用预测的反式/顺式比率一致的非对映选择性。此外，分别在 α 位点和 β 位点带有庞大邻苯二甲酰亚胺基团的酮 5 和 6 表现出出色的立体选择性，每个都只提供一种非对映体。然而，与具有 β-烷基或氮取代基的酮相比，带有 β-氧取代基的酮 9 和 10 具有相反的立体选择性，这可能是因为过渡态中的氢键相互作用。对于带有甲基和甲硅烷氧基的酮 12 和 13，氢键相互作用可能比对 CH 键分子内氧化的非对映选择性的空间效应更重要。

  DOI：

  10.1021/ja028357l
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS)-1-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylhexane 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3RS,4RS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a018