(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[4-(2-methylamino-benzylcarbamoyloxymethyl)-2-nitro-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 404387-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[4-(2-methylamino-benzylcarbamoyloxymethyl)-2-nitro-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 404387-08-2
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₁₄
• 分子量: 647.593
• InChiKey: PLUQFCZKGSAHIJ-YYDZWWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  217.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[4-(2-methylamino-benzylcarbamoyloxymethyl)-2-nitro-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 E. coli β-glucuronidase 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Glucuronidase Mediated Cleavage of an Alcohol Prodrug Incorporating a Double Spacer Moiety

  摘要：

  通过在触发剂（葡萄糖醛酸）和硝基藜芦醇（用作模型）之间加入两个间隔基团，制备了一种醇类原药。在δ-葡糖醛酸酶水解该苷之后，可以观察到后者的释放。这种原药可应用于癌症化疗中的 ADEPT 或 PMT 方案。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19327
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 草酸二甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Triacetoxy-6-[4-(2-methylamino-benzylcarbamoyloxymethyl)-2-nitro-phenoxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-Glucuronidase Mediated Cleavage of an Alcohol Prodrug Incorporating a Double Spacer Moiety

  摘要：

  通过在触发剂（葡萄糖醛酸）和硝基藜芦醇（用作模型）之间加入两个间隔基团，制备了一种醇类原药。在δ-葡糖醛酸酶水解该苷之后，可以观察到后者的释放。这种原药可应用于癌症化疗中的 ADEPT 或 PMT 方案。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19327