| 1314144-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• CAS: 1314144-70-1
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: KRUIREGZXHYMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 叔丁基氯化镁 在 1,3-丁二烯 、 copper dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以19%的产率得到2,2-二甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-丁二烯添加剂共催化烷基卤化物与叔烷基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja404285b

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Ligand Effects on Negishi Couplings of Alkenyl Halides
  作者：Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol2010165

  日期：2011.8.5

  Negishi couplings at olefinic centers do not always occur with the anticipated maintenance of stereochemistry. The source of erosion has been traced to the ligand, and a modified method has been developed that solves the stereochemical issue and significantly improves yields of Negishi couplings in general.