(5E,9E)-(13S,14S)-14-Benzyloxy-13-isopropenyl-2,6,10-trimethyl-cyclotetradeca-5,9-dienone | 134209-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-(13S,14S)-14-Benzyloxy-13-isopropenyl-2,6,10-trimethyl-cyclotetradeca-5,9-dienone
• CAS: 134209-40-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂
• 分子量: 394.598
• InChiKey: URDMDBXGKGJIRF-MCUKCDHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2R,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (5E,9E)-(13S,14S)-14-Benzyloxy-13-isopropenyl-2,6,10-trimethyl-cyclotetradeca-5,9-dienone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of polyenes. 49. Cyclization of epoxyneocembrene derivatives to secotrinervitanes

  摘要：

  Four stereoisomers of epoxyneocembrene derivatives 5-8 were treated with BF3.OEt2 as potential model reactions for the proposed biogenesis of secotrinervitane-type diterpenoids (Scheme I). Two of them (5 and 6) afforded secotrinervitane derivatives, while the remaining isomers 7 and 8 gave no cyclization products (Table I). The natural product, secotrinervitene-2-beta,3-alpha-diol (2a) was synthesized from 5 in dl-form.

  DOI：

  10.1021/jo00014a036