2-羧基-3-甲氧基-(E)-肉桂酸甲酯 | 73274-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羧基-3-甲氧基-(E)-肉桂酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-carboxy-3-methoxy-(E)-cinnamate
• CAS: 73274-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: OSPFQFGOJPIPOH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-3-甲氧基-(E)-肉桂酸甲酯 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-Carboxy-3-hydroxy-(E)-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled synthesis of hydroxyphthalides. Synthesis of (.+-.)-isoochracinic acid and a zealeranone intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯甲酸 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以23 %的产率得到2-羧基-3-甲氧基-(E)-肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247