tert-butyl (S)-(3-hydroxy-1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazineyl)propan-2-yl)carbamate | 106693-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-hydroxy-1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazineyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert‐butyl N‐[(1S)‐2‐hydroxy‐1‐[N'‐(2,2,2‐trifluoroacetyl)hydrazinecarbonyl]ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-1-[2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazinyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 106693-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃N₃O₅
• 分子量: 315.249
• InChiKey: KVOFZDNLQTZDPW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-hydroxy-1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazineyl)propan-2-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 221.75h， 生成 (S)-3-(叔丁氧羰基)-6-((叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-A]吡唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑烷酮的拟肽 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 （Mpro） 是 COVID-19 治疗的有吸引力的药物靶点，因为它在冠状病毒的增殖中起着不可或缺的作用。在本文中，我们描述了 β-和 γ-内酰胺作为与 Mpro 活性位点的 Cys145 共价结合的亲电“弹头”的研究。使用连接到靶向二肽的吡唑烷酮弹头获得最高抑制活性 （IC50 = 45 ± 3 μM）。重要的是，弹头和靶向二肽的协同作用对于成功抑制 Mpro 至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129530
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-(3-hydroxy-1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazineyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI

  摘要：

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。

  公开号：

  WO2020018929A1

文献信息

• A γ-lactam siderophore antibiotic effective against multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, and Acinetobacter spp.
  作者：Joel A. Goldberg、Vijay Kumar、Elizabeth J. Spencer、Denton Hoyer、Steven H. Marshall、Andrea M. Hujer、Kristine M. Hujer、Christopher R. Bethel、Krisztina M. Papp-Wallace、Federico Perez、Michael R. Jacobs、David van Duin、Barry N. Kreiswirth、Focco van den Akker、Mark S. Plummer、Robert A. Bonomo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113436

  日期：2021.8
• A γ-Lactam Siderophore Antibiotic Effective against Multidrug-Resistant Gram-Negative Bacilli
  作者：Joel A. Goldberg、Ha Nguyen、Vijay Kumar、Elizabeth J. Spencer、Denton Hoyer、Emma K. Marshall、Anna Cmolik、Margaret O’Shea、Steven H. Marshall、Andrea M. Hujer、Kristine M. Hujer、Susan D. Rudin、T. Nicholas Domitrovic、Christopher R. Bethel、Krisztina M. Papp-Wallace、Latania K. Logan、Federico Perez、Michael R. Jacobs、David van Duin、Barry M. Kreiswirth、Robert A. Bonomo、Mark S. Plummer、Focco van den Akker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00255

  日期：2020.6.11

  Treatment of multidrug-resistant Gram-negative bacterial pathogens represents a critical clinical need. Here, we report a novel gamma-lactam pyrazolidinone that targets penicillin-binding proteins (PBPs) and incorporates a siderophore moiety to facilitate uptake into the periplasm. The MIC values of gamma-lactam YU253434, 1, are reported along with the finding that 1 is resistant to hydrolysis by all four classes of beta-lactamases. The druglike characteristics and mouse PK data are described along with the X-ray crystal structure of 1 binding to its target PBP3.
• Asymmetric synthesis of 4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-pyrazolidin-3-one: Precursor to bicyclic pyrazolidinone antibacterials
  作者：Richard E Holmes、David A Neel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97898-5

  日期：——
• HOLMES, RICHARD E.;NEEL, DAVID A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5567-5570
  作者：HOLMES, RICHARD E.、NEEL, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——