N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] (S)-phenylalanine propargyl ester | 1365570-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] (S)-phenylalanine propargyl ester
• CAS: 1365570-68-8
• 化学式: C₂₆H₃₂BrNO₅
• 分子量: 518.448
• InChiKey: OHNTUARGLZLOBS-BGFFBVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] (S)-phenylalanine propargyl ester 在 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到hexa-2,4-diyne-1,6-diyl bis(2-((S)-4-bromo-2-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylamino)-3-phenylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔结构的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物的合成

  摘要：

  以CuI为催化剂， N ， N- 二异丙基乙胺为配体， 正 丁胺为碱，CH 3 CN为溶剂， N- [5-（ S ）-烷氧基-2（5 H ）-呋喃酮基 的Glaser反应 ]氨基酸在室温下的炔丙基酯 1的 研究，并按设计合成了一系列含有1,3-丁二炔结构的新的手性2（5 H ）-呋喃酮衍生物，收率49-84％（大部分超过66 ％）。FTIR，1 H NMR，13表征了16个目标分子 2 13 C NMR，MS和元素分析。简短合成具有不同功能单元的2（5 H ）-呋喃酮系列 衍生物不仅将为生物活性2（5 H ）-呋喃酮衍生物作为潜在的药物分子提供重要的合成策略， 而且为手性聚二乙炔材料的基础。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0949-3
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-4-bromo-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-L-phenylalanine 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以83%的产率得到N-[3-bromo-5-(S)-menthoxy-2(5H)-furanonyl] (S)-phenylalanine propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-[5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸炔丙基酯的合成

  摘要：

  以K 2 CO 3为碱，CH 3 CN为溶剂，在40°C下通过取代反应使不同种类的N- [5-烷氧基-2（5 H）-呋喃酮基]氨基酸与炔丙基溴反应，得到16 N- [5-烷氧基-2（5H）-呋喃基]氨基酸炔丙基酯，产率为44-85％（大部分超过74％）。通过FTIR，UV，1 H NMR，13阐明并确认了所有新合成化合物的结构13 C NMR，MS和元素分析。具有多个生物活性单元的炔丙基酯系列的快速，高效，简短合成，不仅为潜在药物分子的活性测试提供了依据，而且是具有多官能度的2（5 H）-呋喃酮衍生物的重要合成策略组。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0429-1

文献信息

• Concise synthesis of chiral 2(5H)-furanone derivatives possessing 1,2,3-triazole moiety via one-pot approach
  作者：Yue-He Tan、Jian-Xiao Li、Fu-Ling Xue、Ji Qi、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.092

  日期：2012.4

  Combining three bioactive units, such as 2(5H)-furanone, 1,2,3-triazole, and amino acid together into one potential drug molecule with polyfunctional groups, a series of new chiral 2(5H)-furanone derivatives containing 1,2,3-triazole moiety have been designed and synthesized from (5S)-5-alkoxy-3,4-dibromo-2(5H)-furanones, amino acids, propargyl bromide, and organic azides via the sequential three steps

  将三个生物活性单元（例如2（5 H）-呋喃酮，1,2,3-三唑和氨基酸）结合到一个具有多官能团的潜在药物分子中，一系列新的手性2（5 H）-呋喃酮衍生物由（5 S）-5-烷氧基-3,4-二溴2（5 H）-呋喃酮，氨基酸，炔丙基溴和有机叠氮化物通过依次的3个设计并合成了1,2,3-三唑部分步骤，包括非对称迈克尔加成-消除，取代和点击反应。后两个步骤（替换和点击反应）可以在一锅过程中顺利进行。此外，目标产物可以通过四组分一锅法直接合成。