10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 141076-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 141076-60-0
• 化学式: C₂₉H₃₀ClNO₂
• 分子量: 460.016
• InChiKey: NAABMEWZVJNRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-(4-chlorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸在室温下催化合成芳香醛和酮及其吖啶酮衍生物

  摘要：

  一系列呫吨衍生物是由环己烷-1,3-二酮和芳香醛通过 Knoevenagel-Michael 和在甲醇:乙醇混合物 (1:1) 中的环化反应制备的，在室温下由极少量的 l-脯氨酸催化。在相同条件下由二甲酮和芳香醛合成异构四酮。它们与胺缩合得到吖啶酮衍生物。获得并通过 X 射线单晶衍射确定吖啶酮的晶体结构。

  DOI：

  10.3184/174751915x14377428213215

文献信息

• One-Pot, Facile, Highly Efficient, and Green Synthesis of Acridinedione Derivatives Using Vitamin B₁
  作者：Ahmet Işık、Burak Aday、Ramazan Ulus、Muharrem Kaya

  DOI：10.1080/00397911.2015.1109127

  日期：2015.12.17

  Abstract An efficient methodology for the synthesis of acridinedione derivatives 4a–o has been achieved by one-pot, multicomponent condensation of dimedone 1, various amines 2a–d, and substitute aromatic aldehydes 3a–k, in the presence of the easily available, inexpensive, and nontoxic catalyst vitamin B1 (VB1) as a versatile biodegradable. Synthesis of acridine-type compounds was performed in good

  摘要 一种合成吖啶二酮衍生物 4a-o 的有效方法是通过二甲酮 1、各种胺 2a-d 和取代芳香醛 3a-k 的一锅多组分缩合，在容易获得、廉价的和无毒催化剂维生素 B1 (VB1) 作为一种多功能的生物可降解材料。在作为绿色溶剂的水中以良好的收率合成了吖啶类化合物。其高产效率；清洁、环保、简单的后处理程序；除了溶剂环保外，该方法的主要优点是易于纯化。合成的化合物使用光谱分析（FTIR、1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱）技术进行表征。图形概要
• Zn^II doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe₃O₄/HT-SMTU-Zn^II): a novel, green and magnetically recyclable bifunctional nanocatalyst for the one-pot multi-component synthesis of acridinediones under solvent-free conditions
  作者：Z. Zarei、B. Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c7nj03281a

  日期：——

  showed that the nanocatalyst has both acidic sites (site density: 22.66 mmol g−1) and basic sites (site density: 8.49 mmol g−1), and can act as a bifunctional nanocatalyst. The loading amount of ZnII (doped and immobilized) on functionalized magnetic hydrotalcite was indicated to be 4 mmol g−1, obtained from the ICP-OES analysis. The catalytic activity of this new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/HT-SMTU-ZnII)

  Zn II掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-SMTU-Zn II）首次制备为稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用磁性纳米催化剂，用于一键多组分合成cri啶二酮作为重要的杂环化合物。合成的催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，Brunauer，Emmett和Teller（BET）表面积分析，程序升温脱附（TPD） ，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），振动样品磁强（VSM），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-OES）和CHNS分析。表征结果表明，该催化剂具有超顺磁性，其平均粒径为20–60 nm，呈板状。另外，TPD分析的结果表明，纳米催化剂同时具有两个酸性位点（位点密度：22.66 mmol g-1）和碱性位点（位点密度：8.49 mmol
• Synthesis, characterization and application of Fe3O4@Silicapropyl@vaniline-covalented isoniazid-copper(I) nanocomposite as a new, mild, effective and magnetically recoverable Lewis acid catalyst for the synthesis of acridines and novel azoacridines
  作者：Mogharab Torabi、Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131761

  日期：2022.2

  as a novel heterogeneous catalyst and was characterized by FT-IR, EDX, XRD, FESEM, TEM, zeta potential, VSM and TGA-DTG. The strategy relies on the covalently bonding of vaniline to Fe3O4@silicapropyl followed by the condensation reaction of aldehyde moiety of vaniline in the structure of catalyst with isoniazid drug (NH2 moiety). Finally, complexation process in pyridine ring of isoniazid with CuCl

  Fe 3 O 4 @Silicapropyl@vaniline-共价异烟肼-铜(I) 纳米复合材料被合成为一种新型多相催化剂，并通过FT-IR、EDX、XRD、FESEM、TEM、zeta 电位、VSM 和TGA-DTG 进行表征。该策略依赖于香兰素与 Fe 3 O 4 @silicapropyl的共价键合，然后催化剂结构中香兰素的醛部分与异烟肼药物（NH 2部分）发生缩合反应。最后，异烟肼吡啶环与CuCl的络合过程导致Fe 3 O 4@Silicapropyl@vaniline-共价异烟肼-铜（I）纳米复合材料。这种新型纳米催化剂作为一种绿色、有效的纳米催化剂，在无溶剂条件下通过各种芳香醛、二甲酮和各种苯胺或偶氮联苯胺的多组分反应温和合成吖啶和偶氮吖啶。产物通过FT-IR、NMR和CHN分析表征。这种新协议具有高产量、反应时间短、易于处理和处理、化学的环保和绿色方面等优点。此外，纳米催化
• Melamine-formaldehyde resin supported H⁺-catalyzed three-component synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Ramin Rezaei、Reza Khalifeh、Maryam Rajabzadeh、Liela Dorosty、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1515/hc-2012-0053

  日期：2013.3.1

  Abstract A convenient and practical synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives using various aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and thiourea in water, was successfully carried out in the presence of melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as a catalyst. Under solvent-free conditions, rapid and efficient synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridine

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。
• Pt NPs@GO as a highly efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of acridinedione derivatives
  作者：Handan Pamuk、Burak Aday、Fatih Şen、Muharrem Kaya

  DOI：10.1039/c5ra06441d

  日期：——

  and highly efficient catalyst for the synthesis of acridinedione derivatives from dimedone, aromatic aldehydes and various amines with great catalytic performance. All the acridinedione compounds were synthesized in DMF in a single process through two successive reactions (aldol condensation and Michael addition) in the presence of highly efficient Pt NPs@GO. The synthesized catalyst was characterized

  用铂纳米粒子修饰的氧化石墨烯（Pt NPS @ GO）首次用作高度稳定，可重复使用，可分离，可瓶装，长寿命且高效的催化剂，用于由二甲酮，芳族醛和二甲基吡啶合成a啶二酮衍生物。具有良好催化性能的各种胺。在高效Pt NPS @ GO存在的情况下，通过两个连续的反应（醛醇缩合和迈克尔加成反应），在一个单一的过程中通过DMF合成了所有的cr啶二酮化合物。通过透射电子显微镜（TEM），高分辨率电子显微镜（HRTEM），X射线衍射（XRD），原子力显微镜（AFM）和X射线光电子能谱（XPS）对合成的催化剂进行了表征。使用Pt NPS @ GO获得的所有产品均通过FT-IR表征，1 H-NMR， 13 C-NMR和HRMS技术。