(S)-(E)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide | 167950-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (S)-(E)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
• 英文别名: (3E,4S)-3-[(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 167950-05-2
• 化学式: C₃₀H₃₂O₈
• 分子量: 520.579
• InChiKey: FZVWZHCZHLWBSY-YVABFXQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到(S)-(E)-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-) methyl α-(3,4,5-trimethoxybenzyl)hemisuccinate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(E)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzylidene)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a