16-(methoxycarbonyl)-Δ²⁰-cleavamine | 139133-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 16-(methoxycarbonyl)-Δ²⁰-cleavamine
• CAS: 139133-16-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: XEPULIBQPAXKKS-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-(methoxycarbonyl)-Δ²⁰-cleavamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 236.0h， 生成 4-Epiibogamin
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hexanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 16-(methoxycarbonyl)-Δ²⁰-cleavamine
  参考文献：
  名称：

  A common intermediate providing syntheses of .PSI.-tabersonine, coronaridine, iboxyphylline, ibophyllidine, vinamidine, and vinblastine

  摘要：

  Generation of the key tetracyclic intermediates 14a,b in six steps (42% overall) and subsequent short reduction, oxidation, and arylation sequences results in total syntheses of the title compounds 8, 9, 10, 11, 12, and 13.

  DOI：

  10.1021/jo00032a029

文献信息

• Enantioselective syntheses of coronaridine and 18-methoxycoronaridine
  作者：Martin E Kuehne、Timothy E Wilson、Upul K Bandarage、Wenning Dai、Qian Yu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00045-x

  日期：2001.3

  gave diastereoselectively, through a secodine-type intramolecular Diels–Alder reaction, tetracyclic intermediates that could be carried to (−)-coronaridine or to the important anti-addictive (−)-18-methoxycoronaridine. The 2,3-(R)-ferroceno-6,6-dimethyl-1-(S)-cyclohexyl chiral auxiliary was most effective, providing >99% ee of a tetracyclic intermediate after removal of the chiral auxiliary group.

  带有手性N b-取代基的吲哚并氮杂的缩合：1-（R）-萘基-α-乙基，[1-（R）-[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]-乙基]或2,3 -（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基，具有4-（1,3-二氧戊环-2-基）-己醛，或与4-（1,3-二氧戊环-2 -yl）-6-甲氧基己醛，通过苏糖精类型的分子内Diels-Alder反应非对映选择性地产生了可携带至（-）-coronaridine或重要的抗上瘾性（-）-18-甲氧基Coronaridine的四环中间体。2,3-（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基手性助剂最有效，除去手性助剂基团后可提供> 99％ee的四环中间体。