(1S,3R,4R,6S)-1,4-diazidocyclohexane-3-ol-6-acetate | 864862-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,6S)-1,4-diazidocyclohexane-3-ol-6-acetate
• CAS: 864862-19-1
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₃
• 分子量: 240.222
• InChiKey: LNHWTYSXKVMNHK-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  144.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6S)-1,4-diazidocyclohexane-3-ol-6-acetate 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-4-(acetyloxy)-2,5-diazidocyclohexyl-1-(1'S)-camphanic acid ester
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7R)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0]octane 在 (R,R)-(salen)Cr(III)Cl porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (1S,3R,4R,6S)-1,4-diazidocyclohexane-3-ol-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a