[(1R,6S)-6-(aminomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol | 180979-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,6S)-6-(aminomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 180979-41-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: AVYNUIAPXAVQAS-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,6S)-6-(aminomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 112.17h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Alloyohimbane 和 (-)-Yohmbane 通过有效的酶促去对称化过程的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601171
• 作为产物：
  描述：

  cis-cyclohex-4-ene-1,2-diylbis(methylene) diacetate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 27.41h， 生成 [(1R,6S)-6-(aminomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Alloyohimbane 和 (-)-Yohmbane 通过有效的酶促去对称化过程的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601171

文献信息

• Nonreductive Enantioselective Ring Opening of<i>N</i>-(Methylsulfonyl)dicarboximides with Diisopropoxytitanium α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolate
  作者：Diego J. Ramón、Gabriela Guillena、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790328

  日期：1996.5.8

  dicarboximides 1a–f are converted enantioselectively to isopropyl [(sulfonamido)carbonyl]-carboxylates 2a–f by diisopropoxytitanium TADDOLate (75–92% yield; see Scheme 3). The enantiomer ratios of the products are between 86:14 and 97:3, and recrystallization from CH2Cl2/hexane leads to enantiomerically pure sulfonamido esters 2 (Scheme 3). The enantioselectivity shows a linear relationship with the

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2
• Preparation and steric structure of partially saturated isoindolo[1,3]- and -[3,1]benzoxazinones and -[2,4]benzoxazepinones
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Katalin Nagy、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330503

  日期：1995.5

  From cis‐2‐(p‐methylbenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid (1), diendo‐3‐(p‐methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane‐2‐carboxylic acid (2) or 2‐(p‐methylbenzoyl)benzoic acid (3) with stereoisomeric 1,3‐ or 1,4‐amino alcohols with cyclohexane/ene or norbornane/ene skeletons, various partially or fully saturated isoindolo[1,2‐b] [1,3]‐ and ‐[2,1‐a] [3,1]benzoxazinones methylene‐bridged derivatives and [1,2‐c]

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。