(4S,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1248520-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-4-methyloxan-2-one
• CAS: 1248520-20-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 314.541
• InChiKey: WWLBGSYFQYTWOQ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3S,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-N-methoxy-n,3-dimethyldecanamide
  参考文献：
  名称：

  迭代催化序列中的不对称共轭甲硅烷基转移：（+）-新邻苯二酚内酯的C7–C16片段的合成

  摘要：

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002916
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-methyldecanoic acid methyl ester 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 11.0h， 以75%的产率得到(4S,6S)-6-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentyl]-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  迭代催化序列中的不对称共轭甲硅烷基转移：（+）-新邻苯二酚内酯的C7–C16片段的合成

  摘要：

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002916

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。