Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate | 122777-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 122777-27-9
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₁Si
• 分子量: 507.61
• InChiKey: CCKYIQSXDIKDRK-XBIRKDKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 15-冠醚-5 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1R,2R)-1,2-diacetoxy-3-azido-propyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Bis(sialic acid) 8,9-Lactam

  摘要：

  Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-9-azido-4-O-benzoyl-3,5,9-trideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto- 2-nonulopyranosid]onate was sialylated with methyl (ethyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-thio-3-(phenylthio)- 2,3,5-trideoxy-D-erythro-alpha-L-gluco-2-nonulopyranosid)onate to give the corresponding bis(sialic acid) derivative in 23% yield. Removal of protecting groups, reduction of the azido group to an amino group, and removal of the auxiliary thiophenyl group gave the desired bis(sialic acid) 8,9-lactam. Comparison of the H-1 NMR spectra and energy-minimized (MM3) structures of the bis(sialic acid) lactam with those of the corresponding bis(sialic acid) lactone showed the conformations of the two compounds to be very similar (RMS = 0.027 Angstrom).

  DOI：

  10.1021/jo950994p
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4,7-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Direct Glycosylation Approach for the Synthesis of Dimers ofN-Acetylneuraminic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1278::aid-chem1278>3.0.co;2-l

文献信息

• HASEGAWA, AKIRA;ITO, YUKIYASU;MORITA, MINORU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOT+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 135-144
  作者：HASEGAWA, AKIRA、ITO, YUKIYASU、MORITA, MINORU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, AKIRA;MORITA, MINORU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N-3, C. 345-355
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MORITA, MINORU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——