[((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid | 90315-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid
• CAS: 90315-40-5
• 化学式: C₄₈H₅₉N₇O₁₁
• 分子量: 910.037
• InChiKey: HNAPOPRUEUROFS-ZYWZKTPASA-N

物化性质

• 沸点：
  1254.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  244.09
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  BOC-脯氨酸基-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97