N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycine benzyl ester | 87215-41-6

• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycine benzyl ester
• 英文别名: Boc-Pro-Pro-Gly-OBzl
• CAS: 87215-41-6
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 459.543
• InChiKey: QDZDOXXZYYFKLQ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [((S)-1-{(S)-1-[(S)-2-({(S)-1-[(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VI. Syntheses and Bitter Taste of BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn–His) and Its Analogs and Fragments

  摘要：

  为了研究化学结构与苦味之间的关系，研究人员合成了 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦味肽 BPIc（Val-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Ile-Asn-His）及其类似物和片段。研究发现，BPIc 的苦味阈值为 0.05 mM，与奎宁和苯硫脲一样是最苦的化合物之一。然而，[Gly5,6]- 和 [Gly9,10]-BPIc 以及 BPIc 的 N 端八肽和七肽片段的苦味比 BPIc 弱得多。结果表明，5,6-脯氨酸和 C 端的碱性是 BPIc 表现出强烈苦味的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.97
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)prolylprolylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal Synthesis of Polypeptides from N-t-Butyloxycarbonyltripeptide Derivatives without Reactive Side Chains

  摘要：

  已知 N-叔丁氧羰基-天冬氨酸（Boc-Asp-OH）和一些肽的 N-叔丁氧羰基衍生物的热反应，其中 C 端是天冬氨酸残基，作为 Boc-Gly-Gly-L-Asp-OH 的反应残基。C- 末端的两个羧基被认为可以形成酸酐或直接生成肽键。本研究报告了 N-叔丁氧羰基三肽衍生物（如 Boc-Pro-Pro-Gly-OH、Boc-Pro-Pro-Gly-NH2、Boc-Pro-Gly-OCH3 和 Boc-Ala- Ala-Ala-OH）与 C 端羧基的热反应。在接近熔点的恒温条件下进行 1 至 24 小时的热反应，可得到平均分子量达到 2,500 Da 的多肽。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.29585

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments
  作者：Toshiaki Shigenaga、Ken Otagiri、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.103

  日期：1984.1

  To explain the bitter taste exhibited by BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) which was isolated from casein hydrolyzate, we have proposed the following requirement: its characteristic spatial structure: the basic moiety in the N-terminal and the hydrophobic moiety in the C-terminal were affected to each other by prolylprolyl residue, is necessary for the bitterness to be exhibited. As for BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His), which is the other fraction, although it exhibited as strong and bitter a taste as BPIa, the basic moiety of BPIc is located in the C-terminal and its hydrophobic moiety is located in the N-terminal. The authors synthesized retro-BPIa with the reverse peptide sequence and its fragments. The retro-BPIa exhibited as strong and bitter a taste as BPIa. However, the bitterness of the fragments of retro-BPIa was far weaker than that of retro-BPIa.

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。
• Synthesis of novel all-cis-functionalized cyclopropane template-assembled collagen models†
  作者：Shoko Yamazaki、Mari Sakamoto、Michiko Suzuri、Masamitsu Doi、Takashi Nakazawa、Yuji Kobayashi

  DOI：10.1039/b103887g

  日期：——

  An all-cis-functionalized cyclopropane template to connect the three peptide chains in a collagen model is designed. Stereoselective synthesis of cyclopropane-assembled collagen-model 2b with the minimum unit of Gly-Pro-Pro is based on a novel 1-seleno-2-silylethene [2 + 1] cycloaddition strategy. Reaction of the 1-seleno-2-silylethene 4 with triester-substituted olefin 5 in the presence of ZnI2 gives [2 + 1] cycloadduct 6 stereoselectively. Cyclopropane 6 is selectively transformed into triol 10 in four steps. The reaction of 10 and three equivalents of N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH in the presence of WSC–DMAP and subsequent deprotection with TFA gives 2b.

  设计了一种全顺式功能化的环丙烷模板，用于连接胶原模型中的三条肽链。基于一种新颖的1-硒-2-硅乙烯[2 + 1]环加成策略，立体选择性合成了具有最小单元Gly-Pro-Pro的环丙烷组装胶原模型2b。1-硒-2-硅乙烯4与三酯取代的烯烃5在ZnI2存在下反应，选择性生成[2 + 1]环加成产物6。环丙烷6经过四个步骤选择性转化为三醇10。10与三当量N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH在WSC–DMAP的存在下反应，随后用TFA去保护，得到2b。