4-(2-(bromodifluoromethyl)-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile | 1357114-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(bromodifluoromethyl)-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[Bromo(difluoro)methyl]-5-formylimidazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1357114-49-8
• 化学式: C₁₂H₆BrF₂N₃O
• 分子量: 326.1
• InChiKey: YIRVSMGLMINZSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(bromodifluoromethyl)-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到4-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bi(iii)-catalyzed aminooxygenation of propargyl amidines to synthesize 2-fluoroalkyl imidazole-5-carbaldehydes and their decarbonylations

  摘要：

  Bi(iii)催化的氨氧化反应首次被用于合成2-氟烷基咪唑-5-甲醛，这些化合物在存在KOt-Bu的情况下可以高效脱羰基。

  DOI：

  10.1039/d0cc02143a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N'-(4-cyanophenyl)-2,2-difluoro-N-(prop-2-yn-1-yl)acetimidamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到4-(2-(bromodifluoromethyl)-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的氟化N'-芳基-N-炔丙基Am的分子内氢化胺化：合成2-氟烷基咪唑衍生物的温和条件

  摘要：

  开发了金（I）催化的2-氟烷基咪唑衍生物的合成。在金（I）的催化下，炔丙基am进行5 -exo-dig环化，得到2-氟烷基-5-甲基咪唑。同样，在NIS存在下获得2-氟烷基咪唑-5-甲醛。机理研究表明可能的过程和O 2衍生的羰基氧。

  DOI：

  10.1021/ol3000525

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Aminohalogenation of Fluorinated<i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>-Propargyl Amidines for the Synthesis of Imidazole Derivatives under Mild Conditions
  作者：Shan Li、Zhengke Li、Yafen Yuan、Yajun Li、Lisi Zhang、Yongming Wu

  DOI：10.1002/chem.201202402

  日期：2013.1.21

  A procedure for the synthesis of fluorinated imidazole derivatives from propargyl amidines has been developed. Under gold(I) catalysis, propargyl amidines were converted into 5‐fluoromethyl imidazoles in the presence of Selectfluor through a cascade cyclization/fluorination process. In contrast, imidazole‐5‐carbaldehydes were obtained in high yields when N‐iodosuccinimide (NIS) was used as the halogenating

  已经开发了由炔丙基am合成氟化咪唑衍生物的方法。在金（I）催化下，在Selectfluor存在下，通过级联环化/氟化过程将炔丙基am转化为5-氟甲基咪唑。相反，当使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为卤化剂时，可以高产率获得咪唑-5-甲醛。溶剂和光的极性对甲醛的形成有重大影响。这些转变显示出极好的功能组耐受性。具有吸电子基团的未氟化底物也进行了氨基卤代反应，从而以高收率得到了相应的产物。机理研究揭示了这些转变的一般途径。