(E)-4-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione | 93325-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione
• 英文别名: 2,3-Dioxo-1-phenyl-4-benzyliden-pyrrolidin；(4E)-4-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 93325-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: HZUQPTMCGNXSEI-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-183.0 °C
• 沸点：
  428.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,5-diphenyl-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  由具有极高杀虫活性的非稳定化重氮烷制备的新型螺环丙烷的合成。

  摘要：

  已经描述了从 pyrrolidine-2,3-dione 衍生的新型杀虫宝石-二甲基螺环丙烷的合成，并评估了它们对不同昆虫物种的生物效应。所呈现的结果表明环丙烷 5c 对埃及伊蚊和家蝇具有出色的杀虫活性。与反式菊酸和除虫菊酯相比，环丙烷 5c 对埃及伊蚊和家蝇的击倒速度最快，杀灭效果最好。对接结果证实了高杀虫活性的生物学结果。这在对环丙烷 5c 获得的结合亲和力中很明显，表明与 5FT3 蛋白的重要活性氨基酸残基有良好的结合。

  DOI：

  10.3390/molecules27082470
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-4-benzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性杂-Diels-Alder反应与螺旋吡咯烷酮衍生物的合成

  摘要：

  在手性铜配合物的催化下，开发了一种有效的对映选择性杂-Diels-Alder反应。借助于该方法，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种带有四取代碳立体中心的螺吡咯烷酮。此外，在分离出的中间体的基础上，提出了一种依赖于底物的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01057

文献信息

• Catalytic (4+2) Annulation via Regio‐ and Enantioselective Interception of in‐situ Generated Alkylgold Intermediate
  作者：Ming Bao、Yi Zhou、Haoxuan Yuan、Guizhi Dong、Chao Li、Xiongda Xie、Kewei Chen、Kemiao Hong、Zhi‐Xiang Yu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202401557

  日期：2024.7.29

  An enantioselective (4+2) annulation of N-propargylamides and α,β-unsaturated imines/ketones has been accomplished under gold-complex and chiral quinine-derived squaramide synergetic catalysis, providing chiral tetrahydropyridines/dihydropyrans with high efficiency and selectivity. This method complements the (4+2) annulation of allene reagents via a formal cycloaddition on internal π-bond, which is

  在金配合物和手性奎宁衍生的方酰胺协同催化下，完成了N-炔丙基酰胺和α,β-不饱和亚胺/酮的对映选择性(4+2)环化，提供了高效、选择性的手性四氢吡啶/二氢吡喃。该方法通过内部 π-键上的正式环加成补充了丙二烯试剂的 (4+2) 环化，这具有挑战性并且仍然难以捉摸。
• Sofan, Mamdouh Abdel-Monem; El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel-Aziz; El-Maati, Tarek Abu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 738 - 741
  作者：Sofan, Mamdouh Abdel-Monem、El-Taweel, Fathy Mohamed Abdel-Aziz、El-Maati, Tarek Abu、El-Agamey, Abdel-Ghani Ali

  DOI：——

  日期：——