6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol | 140391-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol
• CAS: 140391-29-3
• 化学式: C₄₅H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 797.946
• InChiKey: IRZHNHODBZMFSS-MEURJUDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-O-camphanyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an insulin-mimetic disaccharide

  摘要：

  A glucosaminyl-inositol-1,2-cyclic phosphate, 1, has been synthesized and evaluated for selected insulin-mimetic properties. The compound was designed to resemble structurally the recently reported inositol glycans which are believed to be insulin second messengers. The synthesis utilized a Koenigs-Knorr glycosylation of optically pure 1-camphanyl-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol with 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by phosphitylation by the phosphoramidite method, oxidation, and carbodiimide cyclization. Compound 1 was found to stimulate lipogenesis in rat adipocytes in a dose-dependent manner in the micromolar range up to a level 30-40% of that maximally induced by insulin.

  DOI：

  10.1021/jo00035a015

文献信息

• Synthesis of D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol and Its Aminoglucosylated Derivative − Intermediates in GPI-Anchor Biosynthesis
  作者：Bernd Kratzer、Thomas G. Mayer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6

  日期：1998.2

  The readily available 2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol derivative 3 was converted into the 1-O-unprotected D-myo-inositol derivative 6. Reaction with the phosphite derivative 7 of 3-O-tert-butyldimethylsilyl-protected ceramide furnished the target molecule D-erythro-ceramide-1-phosphoinositol (1). Reaction of O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate (20) with

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，
• Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293
  作者：Mayer, Thomas G.、Kratzer, Bernd、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• GPI membrane anchors: synthesis and functional evaluation of aminoglucosyl phosphatidylinositol core analogs
  作者：Jianhua Ye、William T. Doerrler、Mark A. Lehrman、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00306-x

  日期：1996.7