Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-{2-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 171733-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-{2-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 171733-73-6
• 化学式: C₃₆H₆₄O₁₃
• 分子量: 704.896
• InChiKey: DHUQZZVZVHKOMM-FGZSBDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-{2-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-[2-(2-hexadecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  赋予凝集素诱导的脂质体凝集能力的半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  三种半乳糖（Gal）衍生物，Gal beta 1-n-C16H33（1），Gal beta（1-4）-Glc beta 1-n-C16H33（2）和Gal beta 1-（CH2CH2O）3-n-C16H33 （3）被合成并掺入由蛋黄卵磷脂制备的脂质体中。通过追踪浊度的变化来检查这些脂质体与蓖麻蓖麻凝集素的凝集。与1和2的情况相比，含有3的脂质体被有效凝集，表明氧乙烯基团是将Gal基团挤出到水中的有利间隔基。差示扫描量热法显示3在室温下与蛋黄卵磷脂混合，而1和2处于凝胶状态，导致相分离，这使得Ricinus communis凝集素难以识别Gal残基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820311
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-{2-[2-(2-hexadecyloxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  赋予凝集素诱导的脂质体凝集能力的半乳糖衍生物的合成。

  摘要：

  三种半乳糖（Gal）衍生物，Gal beta 1-n-C16H33（1），Gal beta（1-4）-Glc beta 1-n-C16H33（2）和Gal beta 1-（CH2CH2O）3-n-C16H33 （3）被合成并掺入由蛋黄卵磷脂制备的脂质体中。通过追踪浊度的变化来检查这些脂质体与蓖麻蓖麻凝集素的凝集。与1和2的情况相比，含有3的脂质体被有效凝集，表明氧乙烯基团是将Gal基团挤出到水中的有利间隔基。差示扫描量热法显示3在室温下与蛋黄卵磷脂混合，而1和2处于凝胶状态，导致相分离，这使得Ricinus communis凝集素难以识别Gal残基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600820311

文献信息

• Wilhelm, Falk; Chatterjee, Swapan Kumar; Rattay, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1673 - 1680
  作者：Wilhelm, Falk、Chatterjee, Swapan Kumar、Rattay, Bernd、Nuhn, Peter、Benecke, Renate、Ortwein, Jutta

  DOI：——

  日期：——