Ethyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 173167-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: ethyl 4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 173167-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: GNQPLODQKZLNJI-URXAQBOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.08h， 生成 Benzoic acid (1R,3S,5S,6S,7R,8R,15S,16R,17R,19R)-7-benzyloxy-17-(5-benzyloxycarbonylamino-pentyloxy)-19-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-10,13-dioxo-2,4,9,14,18-pentaoxa-tricyclo[13.4.0.0^3,8]nonadec-16-yl ester
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Ethyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在Koenigs-Knorr和Helferich糖基化条件下，乙基1-硫代鼠李糖吡喃糖苷的分子间糖苷配基转移。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00182-s