(E)-1-[2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]ethanone | 1052092-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1052092-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: NZBSEUPLBWJVFT-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]ethanone 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 3-oxo-3-(2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline derivatives as human neutrophil elastase inhibitors

  摘要：

  Compounds that can effectively inhibit the proteolytic activity of human neutrophil elastase (HNE) represent promising therapeutics for treatment of inflammatory diseases. We present here the synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological evaluation of a new series of HNE inhibitors with a cinnoline scaffold. These compounds exhibited HNE inhibitory activity but had lower potency compared to N-benzoylindazoles previously reported by us. On the other hand, they exhibited increased stability in aqueous solution. The most potent compound, 18a, had a good balance between HNE inhibitory activity (IC50 value = 56 nM) and chemical stability (t(1/2) = 114 min). Analysis of reaction kinetics revealed that these cinnoline derivatives were reversible competitive inhibitors of HNE. Furthermore, molecular docking studies of the active products into the HNE binding site revealed two types of HNE inhibitors: molecules with cinnolin-4(1H)-one scaffold, which were attacked by the HNE Ser195 hydroxyl group at the amido moiety, and cinnoline derivatives containing an ester function at C-4, which is the point of attack of Ser195.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1057718
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzonitrile 、 甲基锂 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以23%的产率得到(E)-1-[2-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes：一种易于获得且在强碱和路易斯酸条件下特别稳定的三氮烯类

  摘要：

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800154