(17s,18s,19s,20s)-3⁴,3⁵,7⁴,7⁵,11⁴,11⁵,15⁴,15⁵-octaamino-17,18,19,20-tetraundecyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,7,11,15(1,2),1,5,9,13(1,2,4,5)-octabenzenapentacyclo[11.3.1.1^1,5.1^5,9.1^9,13]icosaphane | 229171-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (17s,18s,19s,20s)-3⁴,3⁵,7⁴,7⁵,11⁴,11⁵,15⁴,15⁵-octaamino-17,18,19,20-tetraundecyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,7,11,15(1,2),1,5,9,13(1,2,4,5)-octabenzenapentacyclo[11.3.1.1^1,5.1^5,9.1^9,13]icosaphane
• 英文别名: 45,49,53,57-Tetra(undecyl)-2,9,13,20,24,31,35,42-octaoxatridecacyclo[41.15.1.144,58.03,8.010,56.012,54.014,19.021,52.023,50.025,30.032,48.034,46.036,41]hexaconta-1(59),3(8),4,6,10,12(54),14(19),15,17,21,23(50),25(30),26,28,32(48),33,36(41),37,39,43,46,51,55,58(60)-tetracosaene-5,6,16,17,27,28,38,39-octamine
• CAS: 229171-53-3
• 化学式: C₉₆H₁₂₈N₈O₈
• 分子量: 1522.12
• InChiKey: XLYSYOXGYJOLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29.8
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,3,5,6-四氟苯甲醛 、 (17s,18s,19s,20s)-3⁴,3⁵,7⁴,7⁵,11⁴,11⁵,15⁴,15⁵-octaamino-17,18,19,20-tetraundecyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,7,11,15(1,2),1,5,9,13(1,2,4,5)-octabenzenapentacyclo[11.3.1.1^1,5.1^5,9.1^9,13]icosaphane 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 以26%的产率得到(17s,18s,19s,20s)-3²,7²,11²,15²-tetrakis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-bromophenyl)-17,18,19,20-tetraundecyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,7,11,15(5,6)-tetrabenzimidazola-1,5,9,13(1,2,4,5)-tetrabenzenapentacyclo[11.3.1.1^1,5.1^5,9.1^9,13]icosaphane
  参考文献：
  名称：

  卤素键合分子胶囊

  摘要：

  介绍了仅基于卤素键（XB）相互作用的分子胶囊及其在溶液中的主客体结合特性。定义明确的四点XB超分子系统的第一个示例是通过用极化的卤素原子修饰间苯二酚[4] arene cavitands与四（4-吡啶基）间苯二酚[4] arene cavitands二聚来实现的。NMR数据结合为氟，氯，Br和I cavitands作为XB施主显示结合常数（ķ一个向上的），以5370 中号-1（Δ ģ 283ķ = -4.85千卡摩尔-1，对于I），即使在具有XB竞争性的溶剂中，例如283 K的氘代苯/丙酮/甲醇（70：30：1），可比较的单齿模型系统也没有关联。XB囊的几何结构由二维HOESY NMR证明，热力学曲线表明，囊的形成是由焓驱动的。或者1,4-二恶烷或1,4-二噻烷被包封在每个XB胶囊内的两个分开的空腔，具有高达的ķ一个= 9.0 10 8 中号-2（Δ ģ 283ķ = -11.6千卡摩尔-

  DOI：

  10.1002/anie.201502960
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (17s,18s,19s,20s)-3⁴,3⁵,7⁴,7⁵,11⁴,11⁵,15⁴,15⁵-octaamino-17,18,19,20-tetraundecyl-2,4,6,8,10,12,14,16-octaoxa-3,7,11,15(1,2),1,5,9,13(1,2,4,5)-octabenzenapentacyclo[11.3.1.1^1,5.1^5,9.1^9,13]icosaphane
  参考文献：
  名称：

  Resorcin[4]arene cavitand with 1,3,2-benzodiazaborolyl walls as a fluorescence receptor for ammonium cations

  摘要：

  新合成了具有 1,3,2-苯并二氮杂环硼烷壁的 Resorcin[4]arene 空穴剂 1。它在 CH2Cl2-DMSO (9 : 1 v/v) 中与烷基三甲基铵盐选择性络合时，荧光光谱出现了较大的蓝移；这种蓝移可以用肉眼检测到。

  DOI：

  10.1039/c0cc00259c

文献信息

• Metal-Switching and Self-Inclusion of Functional Cavitands
  作者：Patrick Amrhein、Alexander Shivanyuk、Darren W. Johnson、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja0204269

  日期：2002.9.1

  dialkoxyphosphoryl group. In methanol-d(4) 5 and 13 exist in a lower symmetry vase conformation with self-inclusion of one alkyl group. Interaction of these complexes with La(OTf)(3) results in a change in the conformation of the cavitand from vase to kite with concomitant and quantitative release of the encapsulated guests. Two to three equivalents of the lanthanide salt per equivalent of cavitand 5a-d is necessary

  通过相应的溴乙酰胺空腔与亚磷酸三烷基酯的 Arbuzov 反应合成了在其边缘上带有八 (5) 和两个 (13) 金属连接羧甲基膦酸酯基团的空腔。这些存在于 CDCl(3) 中的花瓶构象中，并由氢键的循环接缝稳定。通过单晶 X 射线分析，八溴乙酰胺 4a 和二膦酸盐空腔化合物 13 在固态中也发现了这种结构。空腔 5 和 13 在 CDCl(3)、CD(2)Cl(2) 和醇溶液中与金刚烷衍生物 15a、b、奎宁环 15d、铵盐和鏻盐 14 以及布洛芬等药物 15c 形成空腔复合物，所有这些都是在 295 K 的 NMR 时间尺度上稳定。 NMR 光谱显示，在 223 K 时，八膦酸盐 5b 以两种形式存在：主要的 C(4) 对称化合物充满溶剂，而次要物质显示分子内包含二烷氧基磷酰基。在甲醇中，d(4) 5 和 13 以较低对称的花瓶构象存在，自包含一个烷基。这些复合物与 La(OTf)(3)
• Self-Folding Cavitands
  作者：Dmitry M. Rudkevich、Göran Hilmersson、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja982970g

  日期：1998.12.1

  upper rim of the structure 2a−e; the amide CO...H−N interactions bridge adjacent ringsinterannular bindingand are held in place by the seven-membered intraannular hydrogen bonds. The self-folding in 2a−e is reversibly controlled by solvent and temperature. Complexation of self-folding cavitands 2a−e with organic molecules such as (1-substituted) adamantanes, lactams, and cyclohexane derivatives was demonstrated

  已经合成了一类新的基于间苯二酚的空腔 2a-e，它通过分子内氢键折叠成一个深（8 × 10 A 尺寸）的开放式空腔。根据非极性溶剂中的 FTIR 和 1H NMR 光谱数据，沿着结构 2a-e 的上边缘缝合了八个分子内氢键的接缝；酰胺 CO...H-N 相互作用桥接相邻环的环间结合，并由七元环内氢键固定。2a-e 中的自折叠受溶剂和温度的可逆控制。自折叠空腔 2a-e 与有机分子如（1-取代）金刚烷、内酰胺和环己烷衍生物的络合通过 1H NMR 光谱在 CDCl3、苯-d6 和对二甲苯-d10 中证明；计算了 2-4 kcal mol-1 在对二甲苯-d10 中 295 K 的结合能 -ΔG° 值。在核磁共振时间尺度上，络合客体和游离客体之间的交换是缓慢的，并且提出氢键是负责...
• Synthesis, Guest Binding, and Metal Coordination of Functionalized Self-Folding Deep Cavitands
  作者：Magi Mettry、Melissa P. Moehlig、Richard J. Hooley

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00383

  日期：2015.3.20

  A simple method to introduce donor functions to the upper rim of self-folding benzimidazole-based deep cavitands is described. The upper rim donors allow controlled noncovalent binding of suitably sized guest species via both self-complementary hydrogen bonding and space-filling interactions, and metal-mediated self-folding is possible if bidentate coordinators are incorporated.

  描述了一种将供体功能引入自折叠苯并咪唑基深空洞的上边缘的简单方法。上边缘供体通过自我互补的氢键结合和空间填充相互作用，可控制大小合适的客体物种的非共价结合，并且如果引入双齿配位体，则金属介导的自折叠是可能的。
• Extended Cavitands of Nanoscale Dimensions
  作者：Edoardo Menozzi、Hideki Onagi、Arnold L. Rheingold、Julius Rebek

  DOI：10.1002/ejoc.200500342

  日期：2005.9

  New tetrabenzimidazole cavitands with upper rims extended by aromatic groups have been prepared and their X-ray structures were analyzed. The reversible encapsulation of a series of n-alkylammonium guests was studied by NMR spectroscopy and mass spectrometry. These guests showed different binding modes and unique interactions with the hydrophobic cavity. The trimethylammonium guests bearing n-butyl

  制备了上缘由芳香基团延伸的新型四苯并咪唑腔体，并对其X射线结构进行了分析。通过核磁共振光谱和质谱研究了一系列正烷基铵客体的可逆包封。这些客体显示出不同的结合模式和与疏水腔的独特相互作用。带有正丁基到正己基取代基的三甲基铵客体通过额外的 CH…π 与芳香族上部的相互作用来稳定空腔的 C4v 构象。最长的正己基铵盐采用最小的gauche构象以适合腔体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Unusually Stable Molecular Capsule Formation of a Tetraphenyleneurea Cavitand
  作者：Heung-Jin Choi、Yeon Sil Park、Chan Sik Cho、Kwangnak Koh、Sung-Hong Kim、Kyungsoo Paek

  DOI：10.1021/ol048446y

  日期：2004.11.1

  An unusually stable molecular capsule was formed by heating phenyleneurea-spanned resorcinarene cavitand with 4-methyl-N-p-tolylbenzamide. The molecular capsule behaved as a discrete molecular entity showing a cylindrical D(4d) structure and showed no guest exchange in toluene-d(8) even at 100 degrees C. [structure: see text]

  通过加热苯撑脲跨过的间苯二芳基空洞与4-甲基-Np-甲苯基苯甲酰胺形成异常稳定的分子胶囊。分子胶囊的行为表现为离散的分子实体，呈圆柱形D（4d）结构，即使在100摄氏度下，甲苯-d（8）中也没有客体交换。