1,3-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one | 24122-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-di(9-ethylcarbazol-3-yl)propenone；1,3-bis-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-propenone；1,3-Di-(9-ethyl-carbazol-3-yl)-1-oxo-propan
• CAS: 24122-88-1
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O
• 分子量: 442.56
• InChiKey: CXYOBSPYNCGCOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  590.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,6-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  New carbazole-containing chalcones and pyrimidines based thereon: Synthesis and electrochemical study

  摘要：

  Condensations of aromatic carbo- and heterocyclic ketones and aldehydes in methanol gave new chalcones containing carbazole fragments, 1,3-diaryl(9-R-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-ones. Some of the synthesized chalcones reacted with guanidine sulfate to produce 2-amino-4,6-diarylpyrimidines that are promising materials for the design of light emitting diodes. Study on electrochemical polymerization of both chalcones and pyrimidines derived therefrom showed that almost all the examined substrates give rise to stable colored conjugated polymer films on the surface of working electrode under conditions of cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040117
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,3-bis(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New carbazole-containing chalcones and pyrimidines based thereon: Synthesis and electrochemical study

  摘要：

  Condensations of aromatic carbo- and heterocyclic ketones and aldehydes in methanol gave new chalcones containing carbazole fragments, 1,3-diaryl(9-R-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-ones. Some of the synthesized chalcones reacted with guanidine sulfate to produce 2-amino-4,6-diarylpyrimidines that are promising materials for the design of light emitting diodes. Study on electrochemical polymerization of both chalcones and pyrimidines derived therefrom showed that almost all the examined substrates give rise to stable colored conjugated polymer films on the surface of working electrode under conditions of cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040117

文献信息

• Charge-transfer complexations of 1,n-di(9-ethylcarbazol-3-yl)alkanes with tetracyanoethylene and tetranitromethane
  作者：Erol Asker、John Masnovi

  DOI：10.1016/j.saa.2008.07.034

  日期：2009.1

  dicarbazoles formed stable 1:1 electron donor-acceptor complexes with TCNE having formation enthalpies around -3.5kcal/mol. With TNM they formed more weakly bound complexes that showed little dependence on concentration and almost zero dependence on temperature changes having nearly 0kcal/mol enthalpies of formation. The smaller gap between the two carbazole groups in 1,n-di(9-ethylcarbazol-3-yl)alkanes with

  1，n-二（9-乙基咔唑-3-基）烷烃，其中n = 1-5，作为聚-3-乙烯基咔唑的双色模型化合物被合成，以研究它们与电子受体四氰基乙烯（TCNE）和四硝基甲烷（TNM）。还包括9,9'-二乙基-3,3'-二咔唑基，二（3-乙基咔唑-9-基）甲烷和三种单体类似物用于比较。在二氯甲烷溶液中，二咔唑与TCNE形成稳定的1：1电子供体-受体配合物，TCNE的形成焓约为-3.5kcal / mol。用TNM，它们形成了更弱结合的复合物，对浓度几乎没有依赖性，而对温度变化的依赖性几乎为零，具有接近0kcal / mol的形成焓。1，n-二（9-乙基咔唑-3-基）烷烃中两个咔唑基团之间的较小间隙或= 3。
• 次氯酸触发激活型近红外荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114702534A

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于荧光材料技术领域，具体为次氯酸激活型近红外荧光探针及其制备方法和应用。本发明采用一种新的策略构建一类具有次氯酸响应的高比例荧光增强的近红外有机小分子荧光探针，包括：具有优异光稳定性和化学稳定性的基于氟硼荧类近红外荧光染料的发光内核；在荧光染料上引入二茂铁作为淬灭基元得到系列探针。并研究该系列探针在次氯酸作用下的荧光变化情况，具有高激活倍率的长发射波长的近红外荧光染料。本发明得到的Fc2‑BDP系列荧光探针有很好的荧光响应性能，较低的检测限，优异的稳定性，可用于淋巴炎、肠炎等炎症的高灵敏度成像。