[(S)-2-((S)-2-Amino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride | 74221-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-2-Amino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride
• CAS: 74221-53-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₅*ClH
• 分子量: 428.916
• InChiKey: NXOLLVUSHSNYIW-RVXRQPKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-2-Amino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride 在 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ((S)-2-{(S)-4-Carbamoyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. IV. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 31–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBut)-Val-Glu(OBut)-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-N3 与牛脯胰岛素的 41-81 位相对应。通过去除偶联产物中的保护基团并在 QAE-Sephadex A-25 上进行色谱分析，得到了 Arg（Tos）-Arg（Tos）-Glu-Val-Glu-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-Ala-Leu-Glu-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gla-Gly-Leu-Glu-Gly-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A 链的 S-磺酸盐纯品，它对应于牛脯脯氨酸的 31-81 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.201
• 作为产物：
  描述：

  BOC-缬氨酰-甘氨酸 在 盐酸 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [(S)-2-((S)-2-Amino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. IV. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 31–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBut)-Val-Glu(OBut)-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-N3 与牛脯胰岛素的 41-81 位相对应。通过去除偶联产物中的保护基团并在 QAE-Sephadex A-25 上进行色谱分析，得到了 Arg（Tos）-Arg（Tos）-Glu-Val-Glu-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-Ala-Leu-Glu-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gla-Gly-Leu-Glu-Gly-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A 链的 S-磺酸盐纯品，它对应于牛脯脯氨酸的 31-81 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.201