Methyl exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-11-hydroxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-7-ene-8-carboxylate | 141816-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-11-hydroxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 141816-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: JOMPYELKCRFYAL-FHTYFRLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl endo-11-acetoxy-5,5-ethylenedioxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-3,7-diene-8-carboxylate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到Methyl exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-exo-11-hydroxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5