2,3-dioxo-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)butano-1,4-lactone | 69366-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-dioxo-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)butano-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-dioxo-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-4-butanolide；2,3-dioxo-4-(2-phenyltriazol-4-yl)butano-1,4-lactone；5-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-furan-2,3,4-trione；5-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-2,3,4-trione
• CAS: 69366-72-9
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: QZQUTRLVVKYIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  476.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxo-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)butano-1,4-lactone 在 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-dihydroxy-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dehydro-l-ascorbic acid analogues with o-phenylenediamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90205-2
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(D-arabino-1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-2H-1,2,3-triazole 在 potassium cyanide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2,3-dioxo-4-(2-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)butano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolone and quinoxaline derivatives of triazolyl analogs of l-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85622-0

文献信息

• Synthesis of nitrogen-heterocyclic analogs of L-ascorbic acid: a triazolyl analog and its reactions
  作者：El Sayed H. El Ashry、Mohamed M.A. Abdel Rahman、Nagwa Rashed

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85515-9

  日期：1980.6

  3-triazol-4-yl)methane ( 16 ), which gave a monoacetyl derivative. Treatment of 6 with phenylhydrazine in aqueous acetic acid gave [l-phenyl-4-(phenylhydrazono)-2-pyrazolin-5-one-3-yl]-(2-phenyl- 1,2,3-triazol-4-yl)methane, which is the deoxygenated analog of 16 . Reaction of 10 with o -phenylenediamine and phenylhydrazine afforded a red product identified as 1-hydroxy-2-(phenylhydrazono)-1-(2-phenyl-1

  摘要制备了脱氢-L-抗坏血酸的三唑基类似物（也是C-核苷类似物）。在氰化钾存在下，4-酰基-2-苯基-1，2，3-三唑与乙二醛反应，通过酰氯缩合，然后进行氰醇反应，得到2,5-二氢-3,4-二羟基-产生单乙酰基衍生物的5-亚氨基-2-（2-苯基-1,2,3-三唑-4-基）-5（2 H）-呋喃酮（6）。6与亚硝酸反应，得到2,3-二氧-4-（2-苯基-1,2,3-三唑-4-基）丁醇-1,4-内酯（10），其在与苯基或苯基反应时（对硝基苯基）-肼，得到4-（2-苯基-1,2,3-三唑-4-基）丁烷-1,4-内酯2,3-双（芳基azo）（12或13）。重排12得到羟基-[1-苯基-4-（苯基肼基）-2-吡唑啉-5-一-3-基]-（2-苯基-1,2,3-三唑-4-基）甲烷（16 ），得到一元乙酰基衍生物。用苯肼在乙酸水溶液中处理6，得到[1-苯基-4-（苯基肼基）-2-吡唑啉-5-一-3-基]-（2-苯基-1
• Mokhtar, Pharmazie, 1978, vol. 33, # 11, p. 709 - 710
  作者：Mokhtar

  DOI：——

  日期：——
• MOKHTAR H.; SOLIMAN R., CARBOHYD. RES., 1981, 90, NO 1, 144-148
  作者：MOKHTAR H.、 SOLIMAN R.

  DOI：——

  日期：——