2-(p-tert-butylphenyl)-3-phenyl-1-propene | 1393539-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(p-tert-butylphenyl)-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-4-(3-phenylprop-1-en-2-yl)benzene；p-tert-butyl-α-benzylstyrene
• CAS: 1393539-25-7
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: YCGCQBWABKAPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tert-butylphenyl)-3-phenyl-1-propene 在 硼烷铵络合物 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(p-tert-butylphenyl)-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Reductive hydrobenzylation of terminal alkynes <i>via</i> photoredox and nickel dual catalysis
  作者：Xian Zhao、Shengqing Zhu、Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d1cc03668h

  日期：——

  A photoredox/nickel dual catalyzed reductive hydrobenzylation of alkynes and benzyl chlorides by employing alkyl amines as a stoichiometric reductant is described. This synergistic protocol proceeds via Markovnikov-selective migratory insertion of an alkyne into nickel hydride, followed by cross-coupling with benzyl chloride, providing facile access to important 1,1-disubstituted olefins. This reaction

  描述了使用烷基胺作为化学计量还原剂的炔烃和苄基氯的光氧化还原/镍双催化还原性加氢苄基化反应。该协同方案通过将炔烃选择性迁移插入氢化镍中，然后与苄基氯交叉偶联进行，从而轻松获得重要的 1,1-二取代烯烃。该反应通过利用容易获得的烷基胺作为氢源来生成氢化镍。温和的条件与范围广泛的芳烃和烷基炔烃以及氯化物相容。
• Regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl halides
  作者：Liena Qin、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45911j

  日期：——

  A regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl bromides is realized at internal carbons of olefins. Methanol solvent promoted halide ionization from neutral arylpalladium halide complexes via hydrogen bonding, so as to create cationic aryl-Pd species for regioselective olefin insertion.

  在烯烃的内部碳上实现脂族烯烃和芳基溴化物的区域选择性Heck反应。甲醇溶剂通过氢键促进了中性芳基钯卤化物络合物的卤化物离子化，从而产生了阳离子芳基-Pd物质，用于区域选择性烯烃的插入。