8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(benzoyl)hydrazone | 439294-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(benzoyl)hydrazone
• 英文别名: 8-Hydroxyquinoline-2-carbaldehyde-(benzoyl)hydrazone；N-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 439294-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00762077
• 分子量: 291.309
• InChiKey: AYQCIXVFXMKKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(hydride)(chloride)(carbonyl)(triphenylarsine)3] 、 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(benzoyl)hydrazone 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌的II配合物（II）：N烷基化反应的合成，晶体结构和催化应用

  摘要：

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121411
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-(benzoyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  评估一些基于喹啉的as衍生物作为杀虫剂†

  摘要：

  在继续我们旨在发现和开发有效杀虫剂的计划的过程中，合成了一系列喹啉基衍生物，并将其评估为对多食性夜蛾Spodoptera litura（Noctuidae：Lepidoptera）三天大幼虫的杀虫剂。许多重要农作物的害虫，体内浓度为1 mg mL -1。特别是，化合物3c，3e，4g，4h和6f表现出强大的杀虫活性，其7天死亡率高于93％，与阳性对照妥森丹宁相当。

  DOI：

  10.1039/c6ra00993j

文献信息

• Crystal Structures, Antioxidation, and DNA Binding Properties of SmIII Complexes
  作者：Yongchun Liu、Zhengyin Yang、Kejun Zhang、Yun Wu、Jihua Zhu、Tianlin Zhou

  DOI：10.1071/ch10302

  日期：——

  The dinuclear SmIII complexes with 1:1 metal to ligand stoichiometry were prepared from Sm(NO3)3·6H2O and three anionic tetradentate Schiff-base ligands derived from 8-hydroxyquinoline-2-carboxyaldehyde with benzoylhydrazine, 2-hydroxybenzoylhydrazine, and isonicotinylhydrazine, respectively. All the ligands and complexes can bind strongly to calf thymus DNA through intercalation with the binding constants at 105–106 M–1, but complexes present stronger affinities to DNA than ligands. All the ligands and complexes have strong abilities of antioxidation, but complexes and ligands containing an active phenolic hydroxy group show stronger scavenging effects on hydroxyl radical, and SmIII complex containing N-heteroaromatic substituent shows stronger scavenging effects for superoxide radical.

  研究人员利用 Sm(NO3)3-6H2O 和三种阴离子四价席夫碱配体制备了 SmIII 双核配合物，金属与配体的配比为 1:1，这些配体分别由 8-羟基喹啉-2-羧基甲醛与苯甲酰肼、2-羟基苯甲酰肼和异烟肼衍生而来。所有配体和配合物都能通过插层作用与小牛胸腺 DNA 紧密结合，结合常数为 105-106 M-1，但配合物对 DNA 的亲和力比配体更强。所有配体和络合物都有很强的抗氧化能力，但含有活性酚羟基的络合物和配体对羟自由基有更强的清除作用，而含有 N-杂芳香族取代基的 SmIII 络合物对超氧自由基有更强的清除作用。
• 以8-羟基喹啉酰腙衍生物为配体构筑的镝配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN107098921B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种以8‑羟基喹啉酰腙衍生物为配体构筑的镝配合物及其合成方法和应用。该配合物的化学式为[Dy(HL)(L)]·2H2O，其中L为2‑甲酰基‑8‑羟基喹啉苯甲酰腙脱去羟基氢原子和酰腙氮上的一个氢原子，带两个单位的负电荷；HL为2‑甲酰基‑8‑羟基喹啉苯甲酰腙脱去羟基氢原子，带一个单位负电荷。该配合物的合成方法为：取Dy(NO3)3·6H2O和2‑甲酰基‑8‑羟基喹啉苯甲酰腙，用混合溶剂溶解，调节所得溶液的pH＝7.5～8.1，所得混合液于加热条件下反应，反应物冷却，有晶体析出，即得；其中，所述的混合溶剂为甲醇和水的组合物。本发明所述配合物在低温下表现为场诱导的慢弛豫磁行为。
• Field-induced Slow Magnetic Relaxation Behavior in a Mononuclear Dy(III) Complex based on 8-Hydroxyquinoline Derivate Ligand
  作者：Cheng-Long Ji、Yu-Xuan Jiang、Jia-Chen Zhang、Zi-Yi Qi、Jiao-Jiao Kong、Xing-Cai Huang

  DOI：10.1002/zaac.201800310

  日期：2018.12.13

  Direct‐current (dc) magnetic susceptibilities revealed that compound 1 showed easy axial magnetic anisotropy. The crystal field parameters (CFPs) were obtained from fitting of the magnetic data, and the orientation of the magnetic easy axis of the central DyIII atom for compound 1 was calculated by the electrostatic model. It can be helpful further to understand the magnetic anisotropy of DyIII and

  基于8-羟基喹啉衍生物配体[quinbeyz = 8-羟基喹啉-2-羧基醛-（苯甲酰基）肼]合成了单核Dy III化合物[Dy（quinbeyz）（NO 3）2（DMF）]（1），并通过以下方法表征单晶X射线衍射分析。晶体结构表明，该化合物的Dy III离子在具有伪C 4 v对称性的扭曲的带盖方形反棱镜排列中为9坐标。直流（dc）磁化率表明化合物1表现出容易的轴向磁各向异性。通过磁数据的拟合获得晶场参数（CFP），并通过静电模型计算化合物1的中心Dy III原子的易磁轴取向。进一步了解Dy III的磁各向异性和磁结构关系可能会有所帮助。交流（ac）磁测量表明，化合物1表现出场诱导的慢磁弛豫行为。这些结果表明，采用伪C 4 v实现单核镧系单分子磁体（SMM）的方法 通过使用8-羟基喹啉衍生物配体可以有效地构建对称性。
• Synthesis, structure and single-molecule magnet characterization of Dy2 dinuclear complexes with an 8–hydroxyquinoline carbohydrazone ligand
  作者：Wei Huang、Zhe Zheng、Dayu Wu

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.07.011

  日期：2017.10

  to the formation of dinuclear Dy(III) complex [Dy 2 (HL) 2 Cl 4 (CH 3 OH) 2 ], ( 1 ) and [Dy 2 (HL) 2 ((PhO) 2 PO 2 ) 4 ]·2(CH 3 OH) ( 2 ) in the presence of excess amount of bridging diphenyl phosphate anion, (PhO) 2 PO 2 − . X-ray crystallography data revealed that two Dy III atoms in 1 are doubly bridged by the two phenolato oxygen atoms of HL − ligands, however, the Dy III atoms are bridged by additional

  摘要 8-羟基喹啉碳腙四齿配体、8-羟基喹啉-2-甲醛-(苯甲酰)腙(H 2 L )、DyCl 3 ·6H 2 O和Et 3 N的使用导致双核Dy(III)的形成。 ) 络合物 [Dy 2 (HL) 2 Cl 4 (CH 3 OH) 2 ], ( 1 ) 和 [Dy 2 (HL) 2 ((PhO) 2 PO 2 ) 4 ]·2(CH 3 OH) ( 2 )在过量的桥连磷酸二苯酯阴离子 (PhO) 2 PO 2 - 存在下。X 射线晶体学数据显示 1 中的两个 Dy III 原子被 HL - 配体的两个酚氧原子双重桥接，然而，Dy III 原子被另外两个去质子化的 μ 1,3-磷酸根阴离子桥接在 2 中。两个镧系元素离子中的每一个都是八配位的，并且与 Dy III in 1 的三角形十二面体 (D 2d ) 和 Dy III in 2 的细长三角形双锥体 (D 3h ) 处于不同的对称性。2-300
• High local coordination symmetry around the spin center and the alignment between magnetic and symmetric axes together play a crucial role in single-molecule magnet performance
  作者：Zhao-Fu Yang、Yong-Mei Tian、Wan-Ying Zhang、Peng Chen、Hong-Feng Li、Yi-Quan Zhang、Wen-Bin Sun

  DOI：10.1039/c9dt00058e

  日期：——

  complex DyCl3HL1·CH3OH (1) with a nearly ideal pentagonal bipyramid coordination geometry (D5h) surrounding the Dy(III) ion to achieve the significant performance of single-molecule magnets (SMMs). Meanwhile, the isolated high local symmetry center was successfully kept intact and further bridged to a series of double bipyramid systems by two phenolic oxygen atoms of the acyl hydrazone ligands (HL1 and HL2

  精心地使用基于四齿八羟基喹啉的酰基ligand配体（HL 1 = 8-羟基喹啉-2-羧醛-（氨基脲）盐酸盐）构建了单核络合物DyCl 3 HL 1 ·CH 3 OH（1）围绕Dy（III）离子的理想五边形双锥体配位几何结构（D 5h），以实现单分子磁体（SMM）的显着性能。同时，分离出的高局部对称中心得以成功保持完整，并通过酰基配体的两个酚氧原子（HL 1和HL 2＝ 8-羟基喹啉-2-羧醛-（苯甲酰基）肼），具有式[Dy 2 Cl 4（L 1）2（CH 3 OH）2 ]·4C 5 H 5 N（2）和[Dy 2 Cl 4（L 2）2 ]·2CH 3 CN（3）。此外，单齿共配体阴离子被更大的空间受阻配体和双齿单价β-二酮酸根阴离子取代，生成了[Dy 2（tfo）4（L 2）2（EtOH）2 ]（4），[Dy 2（tta）4（L 2）2（EtOH）2 ]·2（EtOH）（5）和[Dy 2（dbm）4（L