5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑 | 1293389-29-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-diiodobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-4,7-diiodo-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1293389-29-3
• 化学式: C₆F₂I₂N₂S
• 分子量: 423.951
• InChiKey: WLNFHSOQOLOFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  371.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于含有氟化喹喔啉部分的有机敏化剂的高效准固态染料敏化太阳能电池†

  摘要：

  已经设计并合成了两种新型的含有6,7-二氟喹喔啉部分的有机敏化剂（FNE55和FNE56），用于准固态染料敏化太阳能电池（DSSC）。为了比较，还合成了不含氟的有机染料FNE54。已经系统地研究了氟的引入对吸收，电化学和光伏性质的影响。在喹喔啉单元中引入氟后，吸电子能力增强，这导致增强的推挽相互作用，从而缩小了能带隙。甲苯溶液中的最大吸收波长红移，从FNE54的504 nm变为FNE54的511 nmFNE55，对于FNE56进一步达到525 nm 。然而，尽管在引入氟之后最低的未占据分子轨道（LUMO）降低了，但是光激发电子从其激发态到半导体导带的驱动力仍然足够。因此，基于FNE56的准固态DSSC的功率转换效率最高，为8.2％，比基于FNE54的准固态DSSC的功率转换效率高37％。

  DOI：

  10.1039/c4ta04884a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  开发氟化苯并噻二唑作为效率为7％的聚合物太阳能电池的结构单元

  摘要：

  高能聚合物：将氟化苯并噻二唑掺入用于高性能太阳能电池的聚合物中。与非氟化类似物1相比，模型聚合物2的HOMO和LUMO能级降低，并且带隙相似。源自1的本体异质结器件显示出7.2％的高功率转换效率（1代表5.0％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005451

文献信息

• 一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用
  申请人：东莞伏安光电科技有限公司

  公开号：CN111285888B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用。该类含硼氮基团的三唑衍生物的化学结构式如下所示，其化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过取代基调整带隙和能级；部分氮原子为sp2杂化，吸电较性好，赋予三唑衍生物单元较强的吸电性，将其通过偶联反应制备含有该三唑衍生物单元的聚合物，该聚合物和PCBM的混合物作为功能层制备得到的光探测二极管器件在负偏压下、在光照条件下的电流密度比黑暗条件下的电流密度有显著提高，说明含有该三唑衍生物单元的聚合物制备的有机半导体器件可以用于光探测。
• 신규한 벤조티아디아졸기를 포함한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 반도체 소자
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160031958A

  公开（公告）日：2016-03-23

  본 발명은 높은 전하 이동도와 용해도를 가지는 신규한 벤조티아디아졸기를 포함하는 유기 반도체 화합물과 이의 제조방법을 제공한다. 또한 본 발명은 신규한 벤조티아디아졸기를 포함한 유기 반도체 화합물을 함유하는 유기 반도체 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种包含具有高载流子迁移率和溶解度的新苯丁二唑基有机半导体化合物及其制备方法。此外，本发明还提供了一种包含新的苯丁二唑基有机半导体化合物的有机半导体器件。
• Facile Synthesis of Fluorine-Substituted Benzothiadiazole-Based Organic Semiconductors and Their Use in Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Nara Cho、Kihyung Song、Jae Kwan Lee、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.201201321

  日期：2012.9.3

  is demonstrated for the production of p‐type semiconducting materials. The newly synthesized small‐molecule compounds bis[TPA‐diTh]‐MonoF‐BT and bis[TPA‐diTh]‐DiF‐BT exhibited a power conversion efficiency of 2.95 % and a high open‐circuit voltage of 0.85 V in solution‐processed small‐molecule organic solar cells.

  证明了一种用于合成氟化苯并噻二唑的碘化衍生物的简便新方法，可用于生产p型半导体材料。新合成的小分子化合物bis [TPA-diTh] -MonoF-BT和bis [TPA-diTh] -DiF-BT在溶液加工中表现出2.95％的功率转换效率和0.85 V的高开路电压小分子有机太阳能电池。
• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• 5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells
  作者：Guangwu Li、Chong Kang、Xue Gong、Jicheng Zhang、Weiwei Li、Cuihong Li、Huanli Dong、Wenping Hu、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c4tc00340c

  日期：——

  Three novel 5,6-difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers have been synthesized and used as donor materials for polymer solar cells.

  三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成，并用作聚合物太阳能电池的给体材料。