N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide | 1173701-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 1173701-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: AHDRGORKBYVHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  102.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-(7-(4-(3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为广谱抗癌剂的二芳基脲和二芳基酰胺

  摘要：

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00249
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 N-(7-(4-nitrophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架作为广谱抗癌剂的二芳基脲和二芳基酰胺

  摘要：

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00249

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Myung-Ho Jung、Hwan Kim、Won-Kyoung Choi、Mohammed I. El-Gamal、Jin-Hun Park、Kyung Ho Yoo、Tae Bo Sim、So Ha Lee、Daejin Baek、Jung-Mi Hah、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.051

  日期：2009.12

  Synthesis of a new series of diarylureas and amides having pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold is described. Their in vitro antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line and HS 27 fibroblast cell line were tested and the effect of substituents on pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was investigated. The newly synthesized compounds, except N-acetyl derivatives (Id, Ie, and Im), generally showed

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。