2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile | 74895-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,2-Diethoxyethyl)propanedinitrile
• CAS: 74895-37-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: QTNCRAHMIVOYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯 生成 2-(2,2-diethoxyethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  26.吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000131

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyrrole in Aqueous Media via Addition–Annulation of Arylboronic Acid and Substituted Aliphatic Nitriles
  作者：Md Yousuf、Susanta Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00490

  日期：2017.5.5

  Pd(II)-catalyzed C–C coupling reactions between substituted aliphatic nitriles and arylboronic acids followed by in situ cyclodehydration have been employed for the first time to synthesize a wide variety of 3-substituted 2-aryl-1H-pyrroles in aqueous acetic acid. This one-pot synthesis is green, and it conforms to atom economy. The structures of two representative pyrroles, 3k and 5f, were confirmed

  钯（II）催化的取代脂肪族腈与芳基硼酸之间的CC偶联反应，然后进行原位环脱水，首次用于在乙酸水溶液中合成各种3-取代的2-芳基-1 H-吡咯酸。这种一锅合成法是绿色的，符合原子经济性。X射线晶体学分析证实了两种代表性的吡咯3k和5f的结构。
• Total Synthesis and Configurational Assignment of Ascospiroketal A
  作者：Stanley Chang、Soo Hur、Robert Britton

  DOI：10.1002/chem.201502754

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of the marine fungus‐derived natural product ascospiroketal is described. This concise synthesis relies on a unique AgI‐promoted tandem cascade cyclization that provides direct access to the correctly configured tricyclic core of the natural product from a linear precursor. The synthesis of candidate stereostructures of ascospiroketal A allowed for the confident assignment of both

  描述了海洋真菌衍生的天然产物ascospiroketal的全合成。这种简洁的合成方法依赖于独特的Ag I促进的串联级联环化反应，该反应可从线性前体直接进入天然产物的正确配置的三环核。拟螺旋体A候选立体结构的合成使该异常occeptide的相对和绝对立体化学都得到了可靠的分配。
• Diarylureas and Diarylamides with Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold as Broad-Spectrum Anticancer Agents
  作者：Mohammed Ibrahim El-Gamal、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1248/cpb.c13-00249

  日期：——

  A series of diarylureas and diarylamides possessing pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold was designed and synthesized. The in vitro antiproliferative activities of a selected group of the target compounds against NCI-60 cell line panel were tested and compared with Sorafenib and Imatinib as reference compounds. Most of the compounds showed strong and broad-spectrum antiproliferative activities. Compounds

  设计并合成了一系列具有吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的二芳基脲和二芳基酰胺。测试了目标化合物的选定组对NCI-60细胞系的体外抗增殖活性，并将其与作为参考化合物的索拉非尼和伊马替尼进行了比较。大多数化合物显示出强而广谱的抗增殖活性。化合物IVa，IVb和IVd在吡咯并[2,3-d]嘧啶核的位置4具有苯甲酰胺部分，吡咯并[2,3-d]嘧啶骨架的N1-位具有对二取代苯环，并具有尿素接头表现出强大而广谱的抗癌效果，并具有很高的效力和功效。此外，酰胺衍生物Vb和Vc在两个和一个细胞系中分别显示出一位数的纳摩尔IC50值。在所有目标化合物中，化合物IVa在一剂和五剂测试模式下均显示出最佳结果。在10 µM浓度下，其对NCI-60癌细胞系的平均抑制百分比为109.18％，对八种不同癌症类型的八种细胞系的亚微摩尔浓度为50％抑制浓度（IC50），对总生长抑制（TGI）的功效很高在三种结肠，卵巢和前列腺癌细
• Antibacterial activity evaluation of synthetic novel pleuromutilin derivatives in vitro and in experimental infection mice
  作者：Yu Deng、Xiao-Zhong Wang、Shu-Heng Huang、Cheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.006

  日期：2019.1

  A series of novel pleuromutilin derivatives embracing 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine moiety were synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative pathogens as well as in vivo efficacy in lethal systemic infected mice. Most compounds displayed good in vitro potency against MSSA, MRSA, MSSE, MRSE and E. faecium (MIC = 0.0625–4 μg/mL), especially

  合成了一系列包含7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶部分的新型截短侧耳素衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的体外抗菌活性以及在致死性全身感染小鼠中的体内功效。大多数化合物对MSSA，MRSA，MSSE，MRSE和E表现出良好的体外效力。屎肠球菌，尤其是（MIC = 0.0625-4微克/毫升）15A，15B和150表现出优异的活性，即使低于比较伐奈莫林更加活跃。体内功效研究显示化合物15a（ED 50 ＝ 16.0mg / kg）具有与缬尼莫林相当的活性（ED 50  ＝13.5mg / kg）。剂量反应研究提供的结果表明，通过胃内（ig）给药，剂量为40 mg / kg的15a可以为感染的小鼠提供70％的存活率。
• Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives and their antiproliferative activity against melanoma cell line
  作者：Myung-Ho Jung、Hwan Kim、Won-Kyoung Choi、Mohammed I. El-Gamal、Jin-Hun Park、Kyung Ho Yoo、Tae Bo Sim、So Ha Lee、Daejin Baek、Jung-Mi Hah、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.051

  日期：2009.12

  Synthesis of a new series of diarylureas and amides having pyrrolo[2,3-d]pyrimidine scaffold is described. Their in vitro antiproliferative activities against A375 human melanoma cell line and HS 27 fibroblast cell line were tested and the effect of substituents on pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was investigated. The newly synthesized compounds, except N-acetyl derivatives (Id, Ie, and Im), generally showed

  描述了具有吡咯并[2，3- d ]嘧啶骨架的一系列新的二芳基脲和酰胺的合成。测试了它们对A375人黑素瘤细胞系和HS 27成纤维细胞系的体外抗增殖活性，并研究了取代基对吡咯并[2,3- d ]嘧啶的影响。除了N-乙酰基衍生物（Id，Ie和Im）以外，新合成的化合物通常对索拉非尼显示出对A375的优越或相似的活性。在所有这些衍生物中，分别具有咪唑和吗啉部分的化合物Iq和Ir显示出最有效的针对A375的抗增殖活性。