3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile | 445007-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: Qkiuapavmfcaam-uhfffaoysa-
• CAS: 445007-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₀INO
• 分子量: 299.111
• InChiKey: QKIUAPAVMFCAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 Karstedt’s catalyst copper(l) iodide 、 二乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,6-dimethyl-4-(1-naphthyl)-3,6-dihydro-1H-benzo[f]furo[3,4-c]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚：四环和五环吡啶衍生物的有效途径。

  摘要：

  [反应：参见正文]本文我们希望报道在80°C的CH3CN中CoI2（dppe）/ Zn系统催化的腈二炔分子内[2 + 2 + 2]共环三聚反应。在这些反应条件下，各种高度取代的腈二炔在腈基的α和β位置具有空间连接，在炔烃的末端碳上具有较大的取代基，进行[2 + 2 + 2]环己酰胺化，从而得到四环和五环吡啶衍生物。好到极好的产量。

  DOI：

  10.1021/ol062988t
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。

表征谱图