3',5'-di-O-acetyl-8-bromo-2'-deoxyadenosine | 76513-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-8-bromo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-bromo-2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyladenosine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76513-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 414.216
• InChiKey: DXYHUVWRMOJVMF-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-8-bromo-2'-deoxyadenosine 在 氨 、 铜 作用下， 反应 26.5h， 生成 8-(trifluoromethyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物的研究。第35部分。用三氟甲基-铜络合物对嘧啶和嘌呤核苷进行三氟甲基化

  摘要：

  使用三氟甲基-铜络合物的溶液将卤代的核苷衍生物进行三氟甲基化，该溶液是通过将三氟甲基碘和铜粉在六甲基磷酸三酰胺中振摇并滤出过量的铜粉而制得的。以中等至良好的产率获得以下三氟甲基化的核苷：5-三氟甲基-尿苷，-脱氧尿苷，-胞苷，-脱氧胞苷和-阿拉伯糖基胞嘧啶；8-三氟甲基-腺苷，-脱氧腺苷和-肌苷；和6-三氟甲基核呋喃呋喃糖基嘌呤。该程序提供了许多三氟甲基化合物的简单合成方法。

  DOI：

  10.1039/p19800002755
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-8-bromo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷通过氧化加成的选择性C8金属化

  摘要：

  8-溴-2'-脱氧-3'，5'-二-O-乙酰鸟嘌呤（1），8-溴-2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟嘌呤（2），8-溴- 2′-脱氧-3′，5′-二-O-乙酰腺苷（3）和8-溴-2′，3′，5′-三-O-乙酰腺苷（4）与[Pd（PPh 3）反应4 ]通过C8-Br氧化加成反应生成C8 palpalated的氮杂络合物[ 5 ]-[ 8 ]，其特征是未质子化的N7环氮原子。该配合物具有非对位转位的三苯基膦配体，可测定2 J PP反式-[PdL 2（PPh 3）2 ]类型的络合物（[ 7 ]的2 J PP = 442 Hz ）。此外，[ 7 ]的两个复杂分子以固态形式形成反式Watson-Crick / Hoogsteen AA碱基对。用三氟甲磺酸lut啶鎓对鸟嘌呤衍生的复合物[ 5 ]和[ 6 ]与HBF 4 ·Et 2 O和腺苷衍生的复合物[ 7 ]和[ 8 ]进行N7质子化反应，生成复合物[

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00685

文献信息

• Palladium Catalysis in the Synthesis of 8-Position modified Adenosine, 2′-Deoxyadenosine and Guanosine
  作者：Chi Tu、Charlene Keane、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1080/15257779508009745

  日期：1995.10

  Adenosine and guanosine analogs with 8-position vinyl and aryl groups were prepared by palladium catalyzed cross-coupling of organostannanes with 8-bromopurine nucleosides. The reaction conditions and catalyst composition were improved so that both vinyl and aryl modifications could be made by a general procedure.
• OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wave Life Sciences Ltd.

  公开号：EP4022059A1

  公开（公告）日：2022-07-06
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021071858A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides and compositions thereof. In some embodiments, provided oligonucleotides and compositions are useful for adenosine modification. In some embodiments, the present disclosure provides methods for treating various conditions, disorders or diseases that can benefit from adenosine modification.