(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl glycylglycylglycinate oxalate | 75719-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl glycylglycylglycinate oxalate
• 英文别名: 1-O-(glycylglycylglycyl)-β-D-glucopyranose；1-O-(glycylglyclglycyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 75719-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₉
• 分子量: 351.313
• InChiKey: LFPWUSMMRZXNQA-LQWYWTJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  200.67
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl glycylglycylglycinate oxalate 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((acetylglycylglycylglycyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycylglycylglycine pentachlorophenyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl glycylglycylglycinate oxalate
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2

文献信息

• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。