5-tert-butyl-2-methylphenyl 2-O-acetyl-3,7-di-O-benzoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-1-thio-L-glycero-D-mannoheptopyranoside | 1403362-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-methylphenyl 2-O-acetyl-3,7-di-O-benzoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-1-thio-L-glycero-D-mannoheptopyranoside
• CAS: 1403362-10-6
• 化学式: C₄₈H₄₉BrO₉S
• 分子量: 881.882
• InChiKey: IABWOAKZAHVBMM-UVRXTUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-tert-butyl-2-methylphenyl 2-O-acetyl-3,7-di-O-benzoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-1-thio-L-glycero-D-mannoheptopyranoside 、 5-tert-butyl-2-methylphenyl 2-O-acetyl-3,7-di-O-benzoyl-4-O-para-bromobenzyl-6-O-benzyl-1-thio-L-glycero-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide from Neisseria meningitidis

  摘要：

  本发明涉及从脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖中全合成α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo核心四糖，所得的产物以及α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo用作疫苗，用于预防由含有四糖的细菌感染引起的疾病，特别是用于预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎的免疫。

  公开号：

  EP2573100A1