tert-butyl 1-(2-(6-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-ylcarbamate | 1610628-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-(6-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[2-(6-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1-yl)ethyl]piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1610628-13-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₄
• 分子量: 402.494
• InChiKey: NOVQUSRVRSTBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-(6-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.6%的产率得到1-(2-(4-aminopiperidin-1-yl)ethyl)-6-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的hERG和抗结核分枝杆菌的体内功效的新型基于N-联氨基氨基哌啶的促旋酶抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶是开发抗结核分枝杆菌药物的临床验证靶标（MTB）。尽管有希望将氟喹诺酮类药物（FQs）用作抗结核药物，但先前对FQs耐药的流行很可能会限制其临床价值。我们描述了一种新型的N-连接的氨基哌啶基烷基喹诺酮类和萘啶酮类，通过抑制DNA促旋酶活性杀死Mtb。DNA促旋酶的抑制机制与氟喹诺酮类截然不同，其抑制氟喹诺酮类抗性Mtb生长的能力证明了这一点。生化研究表明，该类化合物通过单链裂解而不是双链裂解发挥作用，如氟喹诺酮类药物所见。这些化合物对细胞外和细胞内的Mtb具有高度的杀菌作用。铅的优化导致鉴定了具有改善的口服生物利用度并降低了心脏离子通道负担的有效化合物。该系列化合物在各种结核病鼠模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm500432n
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯-6-甲氧基吡啶 在 异丙苯 、 N-甲基二环己基胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-(2-(6-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的hERG和抗结核分枝杆菌的体内功效的新型基于N-联氨基氨基哌啶的促旋酶抑制剂

  摘要：

  DNA促旋酶是开发抗结核分枝杆菌药物的临床验证靶标（MTB）。尽管有希望将氟喹诺酮类药物（FQs）用作抗结核药物，但先前对FQs耐药的流行很可能会限制其临床价值。我们描述了一种新型的N-连接的氨基哌啶基烷基喹诺酮类和萘啶酮类，通过抑制DNA促旋酶活性杀死Mtb。DNA促旋酶的抑制机制与氟喹诺酮类截然不同，其抑制氟喹诺酮类抗性Mtb生长的能力证明了这一点。生化研究表明，该类化合物通过单链裂解而不是双链裂解发挥作用，如氟喹诺酮类药物所见。这些化合物对细胞外和细胞内的Mtb具有高度的杀菌作用。铅的优化导致鉴定了具有改善的口服生物利用度并降低了心脏离子通道负担的有效化合物。该系列化合物在各种结核病鼠模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm500432n

文献信息

• [EN] [1,5]NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AND POLYMERS AS SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS [1,5]-NAPHTHYRIDINE ET POLYMÈRES UTILISÉS COMME SEMI-CONDUCTEURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017133752A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to novel compounds containing one or more units derived from 2,6-disubstituted-[1,5]naphthyridine or 1,6-disubstituted-1H-[1,5]naphthyridine-2-one, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the compounds, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these compounds, mixtures or formulations.

  这项发明涉及包含源自2,6-二取代-[1,5]萘啶或1,6-二取代-1H-[1,5]萘啶-2-酮的一个或多个单元的新化合物，以及用于它们的制备方法和所使用的底物或中间体，包含它们的混合物和配方，将这些化合物、混合物和配方作为有机半导体在有机电子（OE）设备中的用途，特别是在有机光伏（OPV）设备和有机光探测器（OPD）中，以及包含这些化合物、混合物或配方的OE、OPV和OPD设备。
• ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190040188A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The invention relates to novel compounds containing one or more units derived from 2,6-disubstituted-[1,5]naphthyridine or 1,6-disubstituted-1H-[1,5]naphthyridine-2-one, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to mixtures and formulations containing them, to the use of the compounds, mixtures and formulations as organic semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising these compounds, mixtures or formulations.