(1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol | 80582-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-4-cyclohexene-1,2-diol；(S,S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol；(S,S)-4-cyclohexene-1,2-diol
• CAS: 80582-76-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NWVFBFHOQGKOIF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-2,3,4a,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxin-6(8aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的实用的低聚（salen）Co催化剂，用于对映选择性环氧化物开环反应。

  摘要：

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.043

文献信息

• Epoxide Hydrolase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Chiral 1,2-Diols via Desymmetrization of <i>m</i><i>eso</i>-Epoxides
  作者：Lishan Zhao、Bin Han、Zilin Huang、Mark Miller、Hongjun Huang、Dan S. Malashock、Zuolin Zhu、Aileen Milan、Dan E. Robertson、David P. Weiner、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0466210

  日期：2004.9.1

  The discovery, from nature, of a diverse set of microbial epoxide hydrolases is reported. The utility of a library of epoxide hydrolases in the synthesis of chiral 1,2-diols via desymmetrization of a wide range of meso-epoxides, including cyclic as well as acyclic alkyl- and aryl-substituted substrates, is demonstrated. The chiral (R,R)-diols were furnished with high ee's and yields. The discovery

  据报道，从自然界中发现了多种微生物环氧化物水解酶。证明了环氧化物水解酶库在通过广泛的内消旋环氧化物（包括环状和非环状烷基和芳基取代底物）的去对称化合成手性 1,2-二醇中的效用。手性 (R,R)-二醇具有高 ee 和产率。还描述了第一个微生物环氧化物水解酶的发现，提供了互补 (S,S)-二醇。
• A Practical Synthesis of the F-Ring of Halichondrin B via Ozonolytic Desymmetrization of a<i> C</i>₂-Symmetric Dihydroxycyclohexene
  作者：Lei Jiang、Joseph R. Martinelli、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo026302w

  日期：2003.2.1

  one-pot Criegee ozonolysis/acylation protocol to afford acetal-lactone 2. Installation of the allyl side chain on the convex face of the bicyclic system and subsequent reduction provided the desired tetrahydrofuran 4 with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulations led to the desired F-ring module 3 of halichondrin B.

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。
• The absolute configurations of anti-benzene and anti-naphthalene 1,2:3,4-dioxides
  作者：Masato Koreeda、Minoru Yoshihara

  DOI：10.1039/c39810000974

  日期：——

  Optically active anti-1,2 : 3,4-dioxides of benzene and naphthalene have been synthesized and their absolute configurations assigned using the exciton chirality c.d. method.

  已经合成了苯和萘的光学活性抗-1,2：3,4-二氧化物，并使用激子手性cd方法确定了它们的绝对构型。
• Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C2-symmetric 3,5-cyclohexadiene-1,2-diol and D2-symmetric cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  作者：Hiroshi Suemune、Atsushi Hasegawa、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00350-k

  日期：1995.1

  Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of C-2-symmetric 3,5-cyclohexadiene-1,2-diol 5 and D-2-symmetric cyclohexane-1,2,4,5-tetrol related compounds 7a,b, 10, 11 has been achieved using optically active 4-cyclohexene-1,2-diol (S,S)-1c prepared by an enzymatic procedure.