dilithiated phenylthioacetic acid | 115338-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dilithiated phenylthioacetic acid
• CAS: 115338-23-3
• 化学式: C₈H₆O₂S*2Li
• 分子量: 180.082
• InChiKey: OSAMJJDOYYGYLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dilithiated phenylthioacetic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-cyclohexenyl)-2-thiophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过E 1型电离/消除β-内酯合成环状和无环βγ-不饱和car☐水杨酸

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82011-1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dilithiated phenylthioacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance examination of organic dianions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a001

文献信息

• Reactions of β-lactones with Lewis acids: Ring enlargement versus β-elimination
  作者：Johann Mulzer、Andreas Pointner、Rupert Straßer、Karsten Hoyer、Ulrich Nagel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00610-o

  日期：1995.5

  On treatment with MgBr2 the β-spirolactones 7 and 10 undergo ring enlargement to the γ-lactones 8 and 11, whereas the β-spirolactones 13 show diastereoselective β-elimination to form the β,γ-unsaturated acids 14. The Lewis acid influence on the migratory aptitude of Me versus H is studied for β-lactone 18.

  用MgBr 2处理后，β-螺内酯7和10发生环扩大，形成γ-内酯8和11，而β-螺内酯13表现出非对映选择性β-消除，形成β，γ-不饱和酸14。对于β-内酯18，研究了路易斯酸对Me与H的迁移能力的影响。
• Synthesis of (−)-bullatacin: The enantiomer of a potent, antitumor, 4-hydroxylated, Annonaceous acetogenin
  作者：Thomas R. Hoye、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60671-8

  日期：1993.8

  Synthesis of the title compound represents the first construction of any of these potent, antitumor Annonaceous acetogenins with the entire relative stereochemistry in place. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of three, natural, α-hydroxy acids as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach that sets the stage for access to structural analogs for

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。
• Direct preparation of bromoacetaldehyde
  作者：George A. Kraus、Peter Gottschalk

  DOI：10.1021/jo00160a040

  日期：1983.6