(4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 127589-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyloxan-2-one
• CAS: 127589-10-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: QXJCAXZPLMIRLB-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,6S)-6-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  综合确认palytoxin在C（10），C（11）和C（13）的绝对立体化学

  摘要：

  已通过NMR光谱法和圆二色性测定了palytoxin的C（10），C（11）和C（13）处的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890001593
• 作为产物：
  描述：

  (4s,6s)-6-Benzyloxymethyl-4-methyltetrahydro-2h-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-bromomethyl-3-butenoate as an isopentane building block for the stereoselective preparation of (S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde and (+)-faranal

  摘要：

  (S)-4-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (3), the common intermediate in the syntheses of the C17-C27 subunit of laulimalide (4) and (+)-faranal (5), the trail pheromone of the pharaoh ant, Monomorium pharaonis, were obtained via transformation of methyl 3-bromomethyl-3-butenoate (1) into allylstannane 2 and subsequent allylation of (benzyloxy)acetaldehyde (6) in accordance with the Keck procedure as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.120

文献信息

• (4R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one in the synthesis of polyfunctional compounds with the methyl-branched carbon skeleton
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013020127

  日期：2013.2

  A simple and efficient asymmetrical synthesis was performed of a convenient bifunctional building block, methyl (R)-5,5-dimethoxy-3-methylpentanoate and its (S)-enantiomer. The possibility was shown of its application to the synthesis of insect pheromones.
• THURKAUF, ANDREW;TIUS, MARCUS A., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1593-1594
  作者：THURKAUF, ANDREW、TIUS, MARCUS A.

  DOI：——

  日期：——