(2S,3S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-phenyl-<4,5>-dehydropyrrolidine | 169774-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-phenyl-<4,5>-dehydropyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-phenyl-2,3-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 169774-64-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: FKPAKYGZJPIFRB-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-phenyl-<4,5>-dehydropyrrolidine 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4R)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  迈向通用的类胡萝卜素合成：建立C-4立体化学的两种方法

  摘要：

  苯甲酸内酯的氢解和酰胺还原反应被用于生成被保护的C-4芳基取代的类海因类似物，该类似物被去保护成其相应的游离氨基酸。获得了C-4 2-MeOPh-类似物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00191-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-4-oxo-L-proline tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二甲基丙烯基脲 、 5A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 194.67h， 生成 (2S,3S)-N-benzoyl-2-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-phenyl-<4,5>-dehydropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents

  摘要：

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00190-7

文献信息

• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3