berberrubine iodide | 136905-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: berberrubine iodide
• 英文别名: 17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-ol;iodide
• CAS: 136905-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₄*I
• 分子量: 449.245
• InChiKey: JHHWIDPPLOOHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-nandinine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 berberrubine iodide
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidation stage in the chemistry of protoberberine alkaloids. Synthesis of 7,8-dehydroberbines

  摘要：

  1,2-substituted berbines, such as (-)-caseamine, (-)-caseadine and (-)-O-methylcaseadine, are partially oxidized by iodine to the 7,8-dehydroberbines, while the 2,3-substituted berbines are oxidized all the way to the protoberberinium salts. This different behaviour is interpreted in terms of the preferred cis or trans B/C quinolizidine conformation of the starting berbines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86534-0