2-(Cyclohexen-1-yl)-5-methoxyphenol | 1373965-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(Cyclohexen-1-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 1373965-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AQEIRKSMONNDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 环己酮 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-(Cyclohexen-1-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  由钌催化的酚与酮的脱水 C-H 偶联反应（Z）-选择性形成三取代烯烃和苯并稠合氧杂环的实验和计算研究

  摘要：

  发现阳离子 Ru-H 络合物是苯酚与酮脱水 CH 偶联形成三取代烯烃产物的有效催化剂。苯酚与线性酮的偶联导致 (Z)-烯烃产物的高度立体选择性形成。苯酚与烯酮和二酮的脱水偶联有效地形成了苯并芘和相关的氧杂环衍生物。3,5-二甲氧基苯酚与环己酮-2,2,6,6-d4 的反应表明，烯烃产物上的乙烯基和 α-CH2 位置发生了显着的 H/D 交换（72-75% D）。在烯烃产物的邻芳烃碳上观察到显着的碳同位素效应。使用 DFT 方法成功计算了整个催化循环的中间物种的自由能。DFT 研究表明，E/Z 立体选择性是邻位金属化苯酚与酮底物烯醇形式插入步骤中能量差异的结果（ΔΔ E = 9.6 kcal/mol）。该偶联方法为酮提供了一种直接催化 CH 烯化方法以形成三取代烯烃，而无需使用任何反应试剂或形成任何浪费的副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05875

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。