3-(2-azidophenyl)quinolin-2(1H)-one | 1240519-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-azidophenyl)quinolin-2-one；3-(2-azidophenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1240519-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: MQOFZQPWGQDESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)quinolin-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-甲基-3-(o-叠氮苯基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of neocryptolepine and isocryptolepine

  摘要：

  A formal synthesis of indolequinoline alkaloid neocryptolepine and isocryptolepine is described which employed a common intermediate and used an intramolecular Wittig reaction followed by regioselective methylation in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.141
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到3-(2-azidophenyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k

文献信息

• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• A direct synthesis of neocryptolepine and isocryptolepine
  作者：George A. Kraus、Haitao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.141

  日期：2010.8

  A formal synthesis of indolequinoline alkaloid neocryptolepine and isocryptolepine is described which employed a common intermediate and used an intramolecular Wittig reaction followed by regioselective methylation in excellent yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.